(2S)-2-[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]propyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 885266-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]propyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2S)-2-[(mesitylsulfonyl)amino]propyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；(2S)-2-[(Mesitylsulfonyl)amino]propyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；[(2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 885266-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅S₂
• 分子量: 439.597
• InChiKey: YFTNWJHPCKWMOX-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  595.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]propyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-methyl-4-(6-methyl-4-((2-((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)propyl)amino)-1H-indazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现一系列有效的降低亲脂性的非甾体类非α-三氟甲基甲醇糖皮质激素受体激动剂

  摘要：

  已经发现了一系列新的吲唑非甾体糖皮质激素受体激动剂。该系列的特色是磺酰胺中心核和与扩展配体结合结构域相互作用的间酰胺。该系列药物产生了一些我们所知道的最有效和最不亲脂性的激动剂，例如20a（NFκBpIC 50 8.3（100％），c  log  P 1.9）。该系列中的某些类似物也显示出药理调节的证据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.121
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 L-氨基丙醇 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]propyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现适用于吸入的有效和选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.070

文献信息

• [EN] N- (2 { [1-PHENYL-1H-INDAZ0L-4-YL] AMINO} PROPYL) -SULFONAMIDE DERIVATIVES AS NON-STEROIDAL GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(2{[1-PHÉNYL-1H-INDAZOL-4-YL]AMINO}PROPYL)SULFONAMIDE COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS AUX GLUCOCORTICOÏDES NON STÉROÏDIENS POUR LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009074590A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation, allergy and/or auto-immune conditions.

  本发明提供了式（I）的化合物：它们的制备方法，包含这些化合物的药物组合物的制备，中间体，以及利用这些化合物制造治疗药物，特别是用于治疗炎症、过敏和/或自身免疫疾病的方法。
• Novel Bicyclic Sulfonamides for Use as Glucocorticoid Receptor Modulators in the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090124607A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物、制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。
• Novel Sulphonamide Derivatives as Glucocorticoid Receptor Modulators for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090093485A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).

  化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。
• Discovery of indazole ethers as novel, potent, non-steroidal glucocorticoid receptor modulators
  作者：Martin Hemmerling、Karl Edman、Matti Lepistö、Anders Eriksson、Svetlana Ivanova、Jan Dahmén、Hartmut Rehwinkel、Markus Berger、Ramon Hendrickx、Matthew Dearman、Tina Jellesmark Jensen、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.052

  日期：2016.12

  A structure-based design approach led to the identification of a novel class of indazole ether based, nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) modulators. Several examples were identified that displayed cell potency in the picomolar range, inhibiting LPS-induced TNF-alpha release by primary peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Additionally, an improved steroid hormone receptor binding selectivity profile, compared to classical steroidal GR agonists, was demonstrated. The indazole ether core tolerated a broad range of substituents allowing for modulation of the physiochemical parameters. A small subset of indazole ethers, with pharmacokinetic properties suitable for oral administration, was investigated in a rat antigen-induced joint inflammation model and demonstrated excellent anti-inflammatory efficacy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/46747
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——