3-methoxycarbonyl-2-pyridinesulfenyl chloride | 900187-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-2-pyridinesulfenyl chloride
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-(chlorothio)-, methyl ester；methyl 2-chlorosulfanylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 900187-40-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: NYNIIAZEXQMYHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-2-pyridinesulfenyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-indolylthio)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚基硫代苯甲酸，苯乙酸和烟酸和酯的环化成新型的含吲哚的四环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360312
• 作为产物：
  描述：

  bis-(3-methoxycarbonylpyrid-2-yl)-disulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methoxycarbonyl-2-pyridinesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚基硫代苯甲酸，苯乙酸和烟酸和酯的环化成新型的含吲哚的四环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360312

文献信息

• Hetarenesulfenyl(Selenyl) Chlorination of (+)-Camphene
  作者：V. A. Startseva、I. V. Kuznetsov、L. E. Nikitina、V. K. Osmanov、A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. V. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-015-1381-x

  日期：2015.7

  Novel S- and Se-containing terpenoids were prepared by reacting (+)-camphene with N-heterocyclic selenyland sulfenyl chlorides.

  通过（+）-莰烯与N-杂环硒氯和硫氯化物的反应，制备了含硫和硒的新型萜类化合物。
• Reaction of (+)-Carvone with Several Hetarylsulfenyl Chlorides and Pyridylselenyl Chloride
  作者：I. V. Kuznetsov、V. A. Startseva、L. E. Nikitina、V. K. Osmanov、A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. V. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-014-0930-z

  日期：2014.5

  New menthane-type derivatives were prepared via hetarylsulfenyl-chlorination reactions of (+)-carvone with 2-benzothiazolyl-, 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl-, and 3-methoxycarbonyl-2-pyridylsulfenyl chlorides and 2-pyridylselenyl chloride.

  通过 (+)-香芹酮与 2-苯并噻唑基-、4,6-二甲基-2-嘧啶基-和 3-甲氧羰基-2-吡啶基亚硫基氯化物和 2-吡啶基硒基氯化物的杂芳基硫基氯化反应制备了新的薄荷烷型衍生物。
• Two directions of heterocyclization in the reactions of dimethyl bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboxylate with hetarenesulfenyl chlorides
  作者：A. V. Borisov、V. K. Osmanov、G. N. Borisova、Zh. V. Matsulevich、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11172-018-2105-8

  日期：2018.3

  A reaction of dimethyl bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboxylate with 1,3-benzо- thiazole-2- and 3-methoxycarbonylpyridine-2-sulfenyl chlorides leads to two types of heterocyclization products, which are formed through the ring closure by the oxygen atom of the carbоmethoxy group and/or by the nitrogen atom of the hetaryl fragment of the sulfenylating agent. The product ratio is affected

  二甲基双环[2.2.2] oct-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboxylate 与 1,3-benzо-thiazole-2- 和 3-methoxycarbonylpyridine-2-sulfenyl 氯化物的反应导致两种类型的杂环化产物，由碳甲氧基的氧原子和/或亚磺酰化剂的杂芳基片段的氮原子通过闭环形成。产品比例受亚磺酰氯的介质性质和结构特征的影响。
• Cascade heterocyclization in the reaction of tetrafluorobenzobarrelene with 3-methoxycarbonyl-2-pyridinesulfenyl chloride
  作者：V. K. Osmanov、G. K. Fukin、E. V. Baranov、A. V. Borisov

  DOI：10.1007/s11172-009-0074-7

  日期：2009.3

  In recent years, we have developed a new approach to the synthesis of sulfur and nitrogen containing hetero cycles based on the polar cycloaddition of hetarenesulfenyl chlorides HetSCl to alkenes, dienes, and acetylenes accompanied by the ring closure through the nitrogen atom of the HetS fragment.1—6 In particular, it was found that the reactions of 2 pyridinesulfenyl chlorides con taining substituents

  近年来，我们开发了一种合成含硫和氮的杂环的新方法，该方法基于 HetSCl 与烯烃、二烯和乙炔的极性环加成反应，同时通过 HetS 片段的氮原子闭环。 1-6 特别是，发现在吡啶部分含有取代基的 2 吡啶亚磺酰氯与相当容易转化的双环烯烃（如降冰片烯 3 和降冰片二烯 6）的反应仅提供环加成产物，并保留了其碳骨架起始不饱和化合物。为了扩大这种方法的综合范围，在本研究中，我们研究了使用容易获得的四氟苯并茚(1)7,8 作为模型底物进行串联重排-环化反应的可能性。二烯 1 的选择取决于它与各种亲电试剂（包括磺基化试剂）的反应涉及级联骨架重排。8-10
• Cyclization of ethyl endo-5-norbornene-2-carboxylate with hetarene sulfenyl chlorides
  作者：V. K. Osmanov、G. N. Borisova、V. V. Kachala、A. V. Borisov

  DOI：10.1007/s11172-010-0234-9

  日期：2010.6

  Cyclization of ethyl endo-5-norbornene-2-carboxylate with 1,3-benzothiazole-2-sulfenyl and 3-methoxycarbonylpyridine-2-sulfenyl chlorides follows two directions, namely, electophilic lactonization of unsaturated ester or polar cycloaddition of sulfenylating reagent to the multiple bond accompanied by ring closure by the nitrogen atom of the thiohetaryl fragment.

  内-5-降冰片烯-2-羧酸乙酯与 1,3-苯并噻唑-2-亚磺酰基和 3-甲氧羰基吡啶-2-亚磺酰基氯化物的环化有两个方向，即不饱和酯的亲电内酯化或亚磺酰化试剂与多键的极性环加成，同时硫代芳基片段的氮原子闭环。