1-ethyl-3-o-tolylurea | 67961-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-o-tolylurea
• 英文别名: N-ethyl-N'-o-tolyl-urea；N-Aethyl-N'-o-tolyl-harnstoff；1-Ethyl-3-(o-tolyl)urea；1-ethyl-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 67961-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00088910
• 分子量: 178.234
• InChiKey: NSRJDXXKOSLQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  272 °C
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-o-tolylurea 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到1-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 异氰酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-ethyl-3-o-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  作为秋水仙碱结合位点的潜在不可逆性拮抗剂的芳香族尿素衍生物和生物等排体的烷基化能力和蛋白质特异性。

  摘要：

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.028

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takada Chie

  公开号：US20120196854A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pharmaceutical composition comprising as an active ingredient, an aromatic heterocyclic compound represented by the formula (I): [wherein Q 1 represents CR 2 (wherein R 2 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 2 represents CR 3 (wherein R 3 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 3 represents a nitrogen atom or the like; R 1 represents —C(═O)OR 16 (wherein R 16 represents a hydrogen atom or the like) or the like; R 5 represents a hydrogen atom or the like; R 6 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; X and Y may be the same or different and each represent CH in which H may be substituted with a substituent or the like; and Z represents a nitrogen atom or the like] or the like is provided.

  提供一种药物组合物，其活性成分为一种芳香杂环化合物，其化学式为（I）：[其中Q1代表CR2（其中R2代表氢原子或类似物）或类似物；Q2代表CR3（其中R3代表氢原子或类似物）或类似物；Q3代表氮原子或类似物；R1代表—C(═O)OR16（其中R16代表氢原子或类似物）或类似物；R5代表氢原子或类似物；R6代表可选择取代的环烷基或类似物；X和Y可以相同也可以不同，并且每个代表CH，其中H可以被取代为取代基或类似物；Z代表氮原子或类似物]或类似物。
• Palladium-Catalyzed Direct Olefination of Urea Derivatives with <i>n</i>-Butyl Acrylate by C–H Bond Activation under Mild Reaction Conditions
  作者：Li Wang、Shen Liu、Zhi Li、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol202738j

  日期：2011.12.2

  PdII-catalyzed aromatic C–H bond activation using urea as a directing group was achieved in a p-TsOH/AcOH medium under mild reaction conditions. The direct olefination products of various urea derivatives were produced from aryl urea derivatives and butyl acrylate in moderate to good yields.

  在温和的反应条件下，在p -TsOH / AcOH介质中，以尿素为导向基团的Pd II催化的芳族C–H键活化。由芳基脲衍生物和丙烯酸丁酯以中等到良好的产率生产各种脲衍生物的直接烯烃化产物。
• PHARMACEUTICAL PRODUCT CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2487175A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  A pharmaceutical composition comprising as an active ingredient, an aromatic heterocyclic compound represented by the formula (I): [wherein Q1 represents CR2 (wherein R2 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q2 represents CR3 (wherein R3 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q3 represents a nitrogen atom or the like; R1 represents -C(=O)OR16 (wherein R16 represents a hydrogen atom or the like) or the like; R5 represents a hydrogen atom or the like; R6 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; X and Y may be the same or different and each represent CH in which H may be substituted with a substituent or the like; and Z represents a nitrogen atom or the like] or the like is provided.

  一种药物组合物，其活性成分包括由式 (I) 代表的芳香杂环化合物： [其中 Q1 代表 CR2（其中 R2 代表氢原子或类似物）或类似物； Q2 代表 CR3（其中 R3 代表氢原子或类似物）或类似物； Q3 代表氮原子或类似物； R1 代表-C(＝O)OR16（其中 R16 代表氢原子或类似物）或类似物；R5代表氢原子或类似物；R6代表任选取代的环烷基或类似物；X和Y可以相同或不同，各自代表CH，其中H可以被取代基取代或类似物取代；Z代表氮原子或类似物]或类似物。
• Kniphorst, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 704
  作者：Kniphorst

  DOI：——

  日期：——
• US7662910B2
  申请人：——

  公开号：US7662910B2

  公开（公告）日：2010-02-16