7-methoxy-2-phenylquinoxaline | 77093-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenylquinoxaline
• CAS: 77093-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XMNQPVWDXWEFGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  399.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-phenylquinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到2-phenyl-7-methoxyquinoxaline 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Shibuya, Shiroshi; Yuasa, Yoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1559 - 1561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-3-phenylquinoxaline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到7-methoxy-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A biaryl-cyclohexenone photoelectrocyclization/dearomatization sequence to substituted terpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133180

文献信息

• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Homogeneous Nickel-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoline and Quinoxaline under Aerobic Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Vikramjeet Singh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01819

  日期：2020.12.4

  efficient route toward the synthesis of a plethora of heterocyclic rings. Herein, we report an efficacious, nickel-catalyzed synthesis of two important heterocycles such as quinoline and quinoxaline. The catalyst is molecularly defined, is phosphine-free, and can operate at a mild reaction temperature of 80 °C. Both the heterocycles can be easily assembled via double dehydrogenative coupling, starting

  基于脱氢偶合的反应已成为合成大量杂环的有效途径。本文中，我们报道了两个重要杂环（如喹啉和喹喔啉）的高效，镍催化合成。该催化剂是分子定义的，不含膦，可以在80°C的温和反应温度下运行。两个杂环可以容易地组装经由在较短的反应时间内，分别从2-氨基苄醇/ 1-苯乙醇和二胺/二醇开始的双脱氢偶联。这种使用廉价催化剂的环境友好的合成方案可以与许多其他为制造两个推定的杂环而开发的过渡金属系统相媲美。从机理上讲，仲醇的脱氢遵循干净的拟一级动力学，并表现出相当大的动力学同位素效应。有趣的是，这种催化剂提供了一个将捕获的氢存储在配体主链中，避免形成金属氢化物的例子。在好氧/ O 2氧化作用下，催化剂的氧化形式易于再生，从而使该方案变得环保且易于处理。