(S)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 61260-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 61260-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LDESTFIGYTYDHH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₂₁H₂₃N₂O₂P
  参考文献：
  名称：

  钴催化丙二腈的区域和对映选择性烯丙基烷基化。

  摘要：

  已经开发了钴催化的丙二腈的高度支化和对映选择性烯丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，由易于获得的外消旋烯丙基碳酸酯可以合成具有> 20：1的支链/线性区域选择性和高达99％对映体过量的手性γ，δ-不饱和丙二腈。富含电子且空间受阻较少的双恶唑啉膦配体对于在碳-碳键形成过程中实现高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00962
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-Benzoyl-L-alaninol 在 ethyl polyphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.1h， 以91%的产率得到(S)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-芳基-2-恶唑啉，5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪和4,5,6,7-四氢-1,3-恶氮杂s

  摘要：

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03122

文献信息

• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination
  作者：Samir Ghorai、Sahadev Shrihari Chirke、Wen-Bin Xu、Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b06035

  日期：2019.7.24

  earth-abundant cobalt-catalyzed highly branched- and enantioselective allylic amination of racemic branched allylic car-bonates bearing alkyl groups with both aromatic and aliphatic amines have been developed. The process allows rapid access of allylic amines in high yields with exclusively branched selectivity and excellent enantioselectivities (normally 99% ee) under mild reaction conditions.

  第一个地球丰富的钴催化的带有烷基的外消旋支链烯丙基碳酸酯与芳香族和脂肪族胺的高度支化和对映选择性烯丙基胺化已经被开发出来。该方法允许在温和的反应条件下以高产率快速获得烯丙胺，并具有完全支化的选择性和出色的对映选择性（通常为 99% ee）。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Nao Kameyama、Ryuhei Ikeda

  DOI：10.1021/ja201543h

  日期：2011.5.18

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.
• Radical 1,4-aryl transfer in arylcarboxamides leading to phthalimides, biaryls and enantiomerically enriched β-arylethylamines
  作者：Jeremy Robertson、Matthew J. Palframan、Stephen A. Shea、Kirill Tchabanenko、William P. Unsworth、Chase Winters

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.118

  日期：2008.12

  5-exo Cyclisation of vinyl-, aryl- and alkyl-radicals onto the aryl group of arylcarboxamides is followed by beta-scission of the resulting spirocyclohexadienyl radicals with ejection of a carbamoyl radical. The fate of this radical depends on the substrate but, in the cases studied, either 5-endo cyclisation or direct reduction follows to give phthalimides, biaryls or beta-arylethylamines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.