chloromethyl p-chlorobenzoate | 41657-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethyl p-chlorobenzoate
• 英文别名: p-Chlorbenzoesaeure-chlormethyl-ester；4-chloro-benzoic acid chloromethyl ester；4-Chlor-benzoesaeure-chlormethylester；chloromethyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 41657-97-0
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: BZTBSEWJZDZDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl p-chlorobenzoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-Chlorbenzoyl)-oxymethylnitrat
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Meyer,P.-H., Synthesis, 1971, p. 207 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氯苯甲酰氯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到chloromethyl p-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由四氯化锆促进的酰氯与三恶烷或低聚甲醛合成氯甲基酯的实用方法

  摘要：

  已经证明了使用四氯化锆作为路易斯酸从酰氯和三恶烷或多聚甲醛实际合成氯甲基酯。新程序具有高度的化学选择性，适用于各种酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01396-5

文献信息

• Syntheses and Pharmacokinetic Studies of Prodrug Esters for the Development of Oral Carbapenem, L-084
  作者：Takeshi Isoda、Hideki Ushirogochi、Koichi Satoh、Tsuyoshi Takasaki、Itsuki Yamamura、Chisato Sato、Ado Mihira、Takao Abe、Satoshi Tamai、Shigeki Yamamoto、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1038/ja.2006.34

  日期：2006.4

  We discovered an orally active carbapenem, L-084, through pharmacokinetic studies on various prodrug esters of (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl]thio-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid (LJC11,036). L-084 showed a strong antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and exhibited the highest intestinal absorption among synthesized prodrugs of LJC11,036.

  通过研究(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基-2-[1-(1,3-噻唑啉-2-基)吖啶-3-基]硫-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸(LJC11,036)的各种前药酯的药代动力学，我们发现了一种口服有效的碳青霉烯类药物L-084。L-084对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出强大的抗菌活性，并且在合成的LJC11,036前药中具有最高的肠道吸收率。
• Phenoxy- and pyridyloxy-phenylphosphinates and their use in weed control
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04456465A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  Novel phenoxyphenyl-substituted or pyridyloxyphenyl-substituted phosphinates and phosphinothioates, syntheses thereof, intermediates therefor, and the use of said novel phosphinates and phosphinothioates for the control of weeds.

  新型苯氧苯基取代或吡啶氧苯基取代的膦酸酯和膦硫酸酯，其合成方法，中间体，以及利用这些新型膦酸酯和膦硫酸酯来控制杂草。
• Acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antibacterial agents
  作者：Charlotte Courtens、Frits van Charante、Thibaut Quennesson、Martijn Risseeuw、Paul Cos、Guy Caljon、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114924

  日期：2023.1

  inability to penetrate the bacterial cell wall. Temporarily masking the phosphonate moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report on the expansion of the acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl phosphonate ester prodrug series of a fosmidomycin surrogate. Prodrug promoieties were designed based on electronic, lipophilic and siderophoric properties. This investigation led to the discovery

  Fosmidomycin 是一种天然抗生素，具有有效的 IspC（DXR，1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶）抑制活性。这种酶催化非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的第一个关键步骤，这在大多数细菌（包括鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌）和顶复门寄生虫（包括疟原虫寄生虫）中必不可少。主要由于其高极性，磷米霉素表现出次优的药代动力学特性。此外，fosmidomycin 对鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌无活性由于其无法穿透细菌细胞壁。暂时将膦酸酯部分作为前药进行掩蔽有可能解决这两个问题。我们报告了磷胺霉素替代物的酰氧基甲基和烷氧基羰基氧基甲基膦酸酯前药系列的扩展。前药前体是根据电子、亲脂性和铁载体特性设计的。该研究导致发现了分别具有两位数纳摩尔和亚微摩尔 IC 50值的衍生物，用于对抗恶性疟原虫和鲍曼不动杆菌。
• Tetrahydrothienopyridine derivatives, furo and pyrrolo analogs thereof and their preparation and uses for inhibiting blood platelet aggregation
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0542411A2

  公开（公告）日：1993-05-19

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, amino, alkanoyl, haloalkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, cyano, nitro, alkanesulphonyl, haloalkanesulphonyl or sulphamoyl; R² is optionally substituted alkanoyl, optionally substituted alkenoyl, optionally substituted cycloalkylcarbonyl, substituted benzoyl, or 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl; R³ is hydrogen, hydroxy, optionally substituted alkoxy, aralkyloxy, alkanoyloxy, alkenoyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aralkyloxycarbonylxy, phthalidyloxy, (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methoxy, (5-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methoxy, optionally substituted amino or nitro; Y is -NH- or oxygen or sulphur; n is 1 to 5; and tautomers and salts of said compounds of formula (I), have the ability to inhibit blood platelet aggregation, and can thus be used for treatment and prophylaxis of thrombosis and embolisms.

  式(I)化合物： 其中R¹ 是氢、烷基、卤素、卤代烷基、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷酰基、卤代烷酰基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、氰基、硝基、烷磺酰基、卤代烷磺酰基或磺酰基；R² 是任选取代的烷酰基、任选取代的烯酰基、任选取代的环烷基羰基、取代的苯甲酰基或 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪-3-基；R³ 是氢、羟基、任选取代的烷氧基、烷氧基、烷甲氧基、烯甲氧基、环烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、酞酰氧基、(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊烯-4-基)甲氧基、(5-苯基-2-氧代-1,3-二氧戊烯-4-基)甲氧基、任选取代的氨基或硝基；Y 是-NH-或氧或硫；n 是 1 至 5；所述式（I）化合物的同系物和盐具有抑制血小板聚集的能力，因此可用于血栓和栓塞的治疗和预防。
• Ulich; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 665
  作者：Ulich、Adams

  DOI：——

  日期：——