(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)butanal | 1227459-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)butanal
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)butanal
• CAS: 1227459-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: VKCSZJDMWMWAGW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 异丁醛 在 ethyl (1R,5R,9S,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  两亲双功能伯胺-硫脲在有机或水性介质中促进异丁醛与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101086

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins
  作者：Xing-Tao Guo、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1007/s11164-016-2468-0

  日期：2016.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to β-nitrostyrenes has been developed. In the presence of rosin-based chiral primary amine-thiourea, γ-nitroaldehydes were afforded in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) with up to 99 % yield.

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。
• Magnetic Nanoparticles-Supported Chiral Catalyst with an Imidazolium Ionic Moiety: An Efficient and Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael and Aldol Reactions
  作者：Anguo Ying、Shuo Liu、Zhifeng Li、Gang Chen、Jianguo Yang、Hua Yan、Songlin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600145

  日期：2016.6.30

  only in the enantioselective Michael addition but also in the asymmetric aldol condensation to afford good to excellent yields (70–94%) and satisfactory stereoselectivity (ee: 92–100%, dr: 91:9–99:1).The role of the ionic moiety was verified by comparison of the catalyst with an ionic moiety‐free counterpart. The heterogeneous catalyst was easily separated and recovered using external magnetic force

  制备了由咪唑离子部分改性的磁性纳米粒子支撑的手性氨基环己烷与硫酰胺的混合物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM）对其进行了表征，振动样品磁力分析（VSM），热重分析（TG）分析和元素分析。该催化剂不仅成功地用于对映选择性迈克尔加成反应中，而且还成功地应用于不对称的羟醛缩合反应中，具有良好至优异的收率（70–94％）和令人满意的立体选择性（ee：92–100％，博士：91：9–99：1）。通过比较催化剂与无离子部分的对应物，验证了离子部分的作用。该多相催化剂很容易利用外部磁力进行分离和回收，最多可使用五次，而不会明显降低其催化活性。
• Highly enantioselective Michael addition of isobutyraldehyde to nitroalkenes
  作者：Tianxiong He、Qing Gu、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.069

  日期：2010.4

  The asymmetric catalytic Michael reaction between isobutyraldehyde and nitroalkanes with chiral primary amine thiourea organocatalysts was described. In the presence of 10 mol % of 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea, the desired products were achieved in excellent enantioselectivity (up to>99% ee) with up to 98% yield.

  描述了异丁醛与硝基烷烃与手性伯胺硫脲有机催化剂之间的不对称催化迈克尔反应。在10摩尔％的1-（（1 R，2 R）-2-氨基-1,2-二苯乙基）-3-苄基硫脲的存在下，所需的产物以优异的对映选择性（最高> 99％ee）得到收率高达98％。
• Chiral Primary Amine–Squaramide Catalyzed Highly Enantio­selective Michael Addition of Isobutyraldehyde to Nitroolefins
  作者：Zhi-Wei Ma、Jing-Chao Tao、Xiao-Feng Liu、Bin Sun、Xian-Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588090

  日期：——

  to 98%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Chiral primary amine–squaramides have not been extensively studied to date in the field of organocatalysis. In this paper, novel chiral squaramides derived from natural product stevioside were developed. Both enantiomers of a series of γ-nitroaldehydes were generated by using these squaramide catalysts for the Michael addition reaction

  摘要 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。
• 一种高效负载催化剂不对称催化Michael加成的 方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104610003B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种高效、环境友好的手性负载催化剂，以水做溶剂室温反应条件下实现异丁醛与硝基烯烃不对称Michael加成方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的手性小分子为催化剂，N,N-二甲基吡啶(DMAP)为促进剂、25℃、常压下异丁醛与硝基烯烃进行立体选择性Michael加成反应，负载催化剂重复使用5次，未发现反应收率和ee值明显下降。该法操作简单、催化剂立体选择性好、回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，易于实现规模化生产。