benzyl (2-oxoethyl) carbonate | 166043-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-oxoethyl) carbonate
• 英文别名: Benzyl 2-oxoethyl carbonate
• CAS: 166043-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BMHWHIRBQWWKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 benzyl (2-oxoethyl) carbonate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl [(4R)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  同手性双环恶唑烷酮的开环：烯丙基甘氨醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808006837
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-hydroxyethyl carbonate 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到benzyl (2-oxoethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  （3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇的不对称一锅合成：当前HIV蛋白酶抑制剂的关键组分

  摘要：

  简明而高效的合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3- b ]呋喃-3-醇，它是几种临床和实验HIV蛋白酶抑制剂（包括非常重要的药物darunavir）的关键组成部分，通过一锅法使用呋喃和Cbz保护的乙二醇醛作为起始原料来实现。两种反应物之间的[2 + 2]-光环加成反应可以根据木糖化学原理从木质基原料制备，然后进行氢化和脂肪酶催化的动力学拆分，从而以高收率和高达99％ee的浓度提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02588

文献信息

• Comparing the greenness and sustainability of three routes to an HIV protease inhibitor intermediate
  作者：Stephanie Gina Akakios、Moira Leanne Bode、Roger Arthur Sheldon

  DOI：10.1039/d1gc00986a

  日期：——

  The greenness and sustainability of three different routes for the synthesis of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-ol (bis-furan alcohol), an advanced intermediate for a group of HIV protease inhibitors, including the FDA approved darunavir, used in antiretroviral (ARV) therapy, were compared. The method involved a comparison of (i) waste generated using the E-factor and relative to industrial

  三种合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇（双呋喃醇）的路线的绿色度和可持续性，一组高级中间体比较了用于抗逆转录病毒（ARV）治疗的HIV蛋白酶抑制剂，包括FDA批准的darunavir。该方法涉及以下方面的比较：（i）使用E因子产生的废物，以及使用创新的绿色吸入量（iGAL™）方法相对于工业基准的比较，（ii）根据溶剂强度（SI）和性能确定的溶剂用量GSK溶剂指南，以及（iii）Green Motion™根据MANE方法得出的分数。
• A general preparation of β-substituted tryptophan esters
  作者：Laurent Jeannin、Tamas Nagy、Elka Vassileva、Janos Sapi、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00180-k

  日期：1995.3

  The title compounds 6 have been synthesized in 4 steps from indoles, aldehydes and Meldrum's acid.

  标题化合物6是由吲哚，醛和Meldrum酸经4个步骤合成的。
• Stereochemically controlled syntheses of indole-substituted dihydrofuran-2-ones and a pyrrolidin-2-one
  作者：Michel Boisbrun、Árpád Kovács-Kulyassa、Laurent Jeannin、Janos Sapi、Loı̈c Toupet、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01719-6

  日期：2000.12

  In order to obtain constrained analogues of tryptophane, five-membered lactams and lactones bearing 4-indolyl and 3-carboxylic groups were prepared in a completely diastereoselective manner, resulting in a trans relationship. Furthermore, the use of chiral precursors in the synthesis yielded enantiomerically pure compounds with three contiguous chiral centres.

  为了获得色氨酸的约束类似物，五元内酰胺和内酯轴承以完全非对映选择性方式制备4-吲哚基和3-羧基，产生反式关系。此外，在合成中使用手性前体产生具有三个连续手性中心的对映体纯的化合物。
• Asymmetric One-Pot Synthesis of (3<i>R</i>,3a<i>S</i>,6a<i>R</i>)-Hexahydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan-3-ol: A Key Component of Current HIV Protease Inhibitors
  作者：Adrian Sevenich、Gong-Qing Liu、Anthony J. Arduengo、B. Frank Gupton、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02588

  日期：2017.1.20

  A concise and efficient synthesis of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol, a key building block for several clinical and experimental HIV protease inhibitors including the highly important drug darunavir, was achieved via a one-pot procedure using furan and Cbz-protected glycol aldehyde as starting materials. A [2+2]-photocycloaddition between both reactants which can be prepared from wood-based

  简明而高效的合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3- b ]呋喃-3-醇，它是几种临床和实验HIV蛋白酶抑制剂（包括非常重要的药物darunavir）的关键组成部分，通过一锅法使用呋喃和Cbz保护的乙二醇醛作为起始原料来实现。两种反应物之间的[2 + 2]-光环加成反应可以根据木糖化学原理从木质基原料制备，然后进行氢化和脂肪酶催化的动力学拆分，从而以高收率和高达99％ee的浓度提供了目标化合物。
• Ring Opening of Homochiral Bicyclic Oxazolidinones: Synthesis of Allylglycinol Derivatives
  作者：Sung-Gon Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1080/00397919808006837

  日期：1998.4

  6a,7-hexahydrooxazolo[3,2-c]oxazole and its 4-methyl analog were synthesized using (R)-phenylglycinol and (S)-alaninol as the chiral source, respectively. The ring opening reaction of the bicyclic oxazolidinones by an allyltrimethylsilane–titanium tetrachloride mixture afforded the corresponding substitution products with diastereoselectivity of up to ∼3:1. The major substitution product was readily

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。