(E)-6-styryldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 57012-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-styryldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (+/-)-6-trans!-styryl-dihydro-pyran-2,4-dione；(+/-)-6-trans!-Styryl-dihydro-pyran-2,4-dion；6-[(E)-2-phenylethenyl]oxane-2,4-dione
• CAS: 57012-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GSNLNBGUOLUCGD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、可溶于二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-styryldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到kawain
  参考文献：
  名称：

  来自 Jerangolid 生物合成后期的广泛特异性 O-甲基转移酶 JerF 的表征

  摘要：

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21111443
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-5-Hydroxy-7-phenyl-6-hepten-2-insaeuremethylester 在 哌啶 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-6-styryldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  719.关于炔属化合物的研究。第二十五部分。（±）-kawain的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003642

文献信息

• Ring Opening/Fragmentation of Dihydropyrones for the Synthesis of Homopropargyl Alcohols
  作者：Jumreang Tummatorn、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ja801018r

  日期：2008.4.1

  Ring-opening/C-C bond cleavage reactions induced by nucleophilic addition of methyl Grignard to 5,6-dihydro-2-pyrone (DHP) triflates 1 furnish homopropargyl alcohols (1 --> 2) stereospecifically with respect to the stereochemistry of 1. Carbonyl extrusion from DHP triflates provides a unified and operationally simple strategy for preparing chiral homopropargyl alcohols.
• OKA, XIDEHXIKO;TEHRAXARA, AKIRA;MARUYAMA, JOSIXIRO
  作者：OKA, XIDEHXIKO、TEHRAXARA, AKIRA、MARUYAMA, JOSIXIRO

  DOI：——

  日期：——
• Fowler; Henbest, Journal of the Chemical Society
  作者：Fowler、Henbest

  DOI：——

  日期：——
• Characterisation of the Broadly-Specific O-Methyl-transferase JerF from the Late Stages of Jerangolid Biosynthesis
  作者：Steffen Friedrich、Franziska Hemmerling、Frederick Lindner、Anna Warnke、Johannes Wunderlich、Gesche Berkhan、Frank Hahn

  DOI：10.3390/molecules21111443

  日期：——

  We describe the characterisation of the O-methyltransferase JerF from the late stages of jerangolid biosynthesis. JerF is the first known example of an enzyme that catalyses the formation of a non-aromatic, cyclic methylenolether. The enzyme was overexpressed in E. coli and the cell-free extracts were used in bioconversion experiments. Chemical synthesis gave access to a series of substrate surrogates

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。
• 719. Researches on acetylenic compounds. Part XXV. Synthesis of (±)-kawain
  作者：E. M. F. Fowler、H. B. Henbest

  DOI：10.1039/jr9500003642

  日期：——