1-Octene ozonide | 770-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 1-Octene ozonide
• 英文别名: hexyl-[1,2,4]trioxolane；Oct-1-en-ozonid；Oct-1-enozonid；3-Hexyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 770-50-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: NBTVVSWBEQPCMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Octene ozonide 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-壬烯-1-酮,1-苯基-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  单取代烯烃中的臭氧化物与稳定的磷化氢的反应

  摘要：

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。

  DOI：

  10.1039/c39900001627
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-Octene ozonide
  参考文献：
  名称：

  单取代烯烃中的臭氧化物与稳定的磷化氢的反应

  摘要：

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。

  DOI：

  10.1039/c39900001627

文献信息

• Formation of secondary ozonides in the gas phase low-temperature ozonation of primary and secondary alkenes
  作者：Radek Fajgar、Josef Vítek、Yehuda Haas、Josef Pola

  DOI：10.1039/a807208f

  日期：——

  The gas-phase ozonation of a series of alkenes RCHCH2 (R = Et, Hex), trans-RHCCHR (R = Me, Et, Pri) and Me2CCMe2 at –40 to 20 °C, and that of ethene H2CCH2 at –120 to 0 °C at 10–4 v/v concentrations in N2 at atmospheric pressure have been studied. Using complementary product analysis by means of GC–FTIR and GC–MS techniques, we present conclusive evidence for the formation of secondary alkene ozonides as high-yield products in all instances except Me2CCMe2. It is shown that the stereoselectivity for the conversion of trans-RHCCHR (R = Me, Et, Pri) to trans-secondary ozonides in the gas phase is similar to that observed earlier in solution, and that the yields of secondary ozonides from RHCCH2, but not those from RHCCHR, significantly decrease with increasing temperature.

  在-40至20摄氏度下，一系列烯烃（RCHCH2，其中R=Et, Hex），反式-RHCCHR（R=Me, Et, Pri）以及Me2CCMe2的气相臭氧化反应，以及在-120至0摄氏度下乙烯H2CCH2的臭氧化反应，在氮气中体积分数为10-4的条件下、常压下进行了研究。通过GC-FTIR和GC-MS技术进行的补充产物分析，我们提供了确凿证据，表明在除Me2CCMe2外的所有情况下，次级烯烃臭氧化物都是高产率的主要产物。研究表明，反式-RHCCHR（R=Me, Et, Pri）在气相中转化为反式次级臭氧化物的立体选择性，与先前在溶液中观察到的相似，并且从RHCCH2（而非RHCCHR）生成的次级臭氧化物的产率随着温度的升高显著下降。
• Thermal decomposition of allylbenzene ozonide
  作者：James C. Ewing、Daniel F. Church、William A. Pryor

  DOI：10.1021/ja00197a052

  日期：1989.7

  are observed that are consistent with the trapping of benzyl and other carbon- and oxygen-centered radicals. A mechanism for the thermal decomposition of ABO that involves peroxide bond homolysis and subsequent beta}-scission is proposed. Thus,more » Criegee ozonides decompose to give free radicals at quite modest temperatures.« less

  烯丙基苯臭化物 (ABO) 在液相中在 98°}C 下热分解产生甲苯、联苄、苯乙醛、甲酸和甲酸（苄氧基）甲酯作为主要产物；使用氯化溶剂时会形成苄基氯。这些产物以及甲酸苄酯是在 ABO 在 37°}C 下分解时形成的。当ABO在1-丁硫醇存在下分解时，产物分布发生变化：甲苯收率增加，没有联苄形成，观察到甲酸（苄氧基）甲酯、苯乙醛和苄基氯的收率下降。还研究了 1-辛烯臭氧化物 (OTO) 的分解以进行比较。ABO 和 OTO 的活化参数相似（分别为 28.2 kcal/mol，log A = 13.6 和 26.6 kcal/mol，log A = 12.5）；这些数据表明臭氧化物通过 OO 键的均裂分解，而不是通过替代的同步双键断裂过程分解。当 ABO 在 37°C 在自旋陷阱 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 或 3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 (
• HON, YUNG-SON;LU, LING;LI, SHYH-YUAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1627-1628
  作者：HON, YUNG-SON、LU, LING、LI, SHYH-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of ozonides from mono-substituted alkenes with stabilized phosphorus ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Shyh-Yuan Li

  DOI：10.1039/c39900001627

  日期：——

  Ozonides derived from mono-substituted alkenes react with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate or (triphenylphosphoranylidene)acetophenone to form trans-α,β-unsaturated esters or ketones, respectively, in high yields.

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。