(S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal | 1235612-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal
• 英文别名: (3S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal
• CAS: 1235612-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: LWHPRHKYQAEVOH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 、 异丁醛 在 ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-[[2-[[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]amino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-nitrophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-方胺催化异丁醛向硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588090

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins
  作者：Xing-Tao Guo、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1007/s11164-016-2468-0

  日期：2016.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to β-nitrostyrenes has been developed. In the presence of rosin-based chiral primary amine-thiourea, γ-nitroaldehydes were afforded in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) with up to 99 % yield.

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。
• Highly efficient asymmetric organocatalytic Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins under solvent-free conditions
  作者：Junpeng He、Qiankun Chen、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.107

  日期：2014.5

  with benzoic acid has been found to be an effective organocatalyst for Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes with nitroolefins. The reaction provided the desired Michael products possessing all-carbon quaternary center with high yields (76–98%) and high levels of enantioselectivities (up to 97% ee) under solvent-free reaction conditions. The procedure presented is simple and makes this method

  已发现手性基于吡咯化物的二胺与苯甲酸组合是有效的有机催化剂，用于将α，α-二取代的醛与硝基烯烃迈克尔加成。该反应提供了所需的迈克尔产物，该产物具有全碳季铵盐中心，在无溶剂的反应条件下，具有高收率（76-98％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。
• Chiral Zwitterions from Vicinal Diamines: Effective and Recoverable Asymmetric Enamine Catalysts
  作者：Sanzhong Luo、Yupu Qiao、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1055/s-0030-1259512

  日期：2011.3

  A series of chiral zwitterionic vicinal diamines were designed and synthesized. The zwitterionic catalysts demonstrated good reactivity and enantioselectivity in asymmetric enamine-based transformations and could be readily recycled and reused for four times.

  一系列手性双电离邻二胺被设计和合成。该双电离催化剂在不对称酰胺基转化中表现出良好的反应性和对映选择性，并且可以方便地回收和重复使用四次。
• Asymmetric Michael reaction between aldehydes and nitroalkanes promoted by pyrrolidine-containing C2-symmetric organocatalysts
  作者：K. A. Bykova、A. A. Kostenko、A. S. Kucherenko、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-019-2568-2

  日期：2019.7

  Bifunctional C2-symmetric organocatalysts derived from chiral 1,2-diaminoethanes and (S)-2-aminomethylpyrrolidine were fi rst used for promoting the asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to nitroalkenes. The synthesized enantioenriched (up to 82% ee) products can be transformed into various biologically active γ-aminobutyric acid derivatives.

  衍生自手性 1,2-二氨基乙烷和 (S)-2-氨基甲基吡咯烷的双功能 C2 对称有机催化剂首先用于促进脂肪醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。合成的富含对映体（高达 82% ee）的产品可以转化为各种具有生物活性的 γ-氨基丁酸衍生物。
• Chiral C ₂ ‐symmetric bis‐thioureas as enzyme mimics in enantioselective Michael addition
  作者：Harold Cruz、Felipe A. Servín、Gerardo Aguirre、Sergio Pérez、Domingo Madrigal、Daniel Chávez、Andrew L. Cooksy、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1002/chir.23438

  日期：2022.6

  We report herein the synthesis and application of enantiopure C2-symmetric primary amine-1,3-bis-thiourea organocatalysts in enantioselective conjugate 1,4-Michael addition of carbonyl containing nucleophiles, to nitroalkenes and N-phenylmaleimide, leading to final products in good enantioselectivities (up to 99%) and yields (up to 99%). We propose supramolecular noncovalent interactions within the

  我们在此报道了对映体纯 C 2 -对称伯胺-1,3-双硫脲有机催化剂在对映选择性共轭 1,4-Michael 加成含羰基亲核试剂中的合成和应用，与硝基烯烃和N-苯基马来酰亚胺形成最终产物良好的对映选择性（高达 99%）和产率（高达 99%）。我们提出了通过氢键在有机催化剂的底物和催化剂之间的裂缝内的超分子非共价相互作用。因此，超分子相互作用降低了模拟酶的过渡态能量。我们的实验结果背后的机制得到了理论计算的支持。