tert-butyl 5-{benzyloxycarbonyl([13C]methyl)}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 936831-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-{benzyloxycarbonyl([13C]methyl)}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-(2-oxo-2-phenylmethoxy(113C)ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 936831-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 416.475
• InChiKey: ONFLFAUKCZIZCO-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-{benzyloxycarbonyl([13C]methyl)}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 5-{benzyloxycarbonyl(chloro[13C]methyl)}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性 13C 标记的胆碱化合物的合成

  摘要：

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600677
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [2-13C]-2-iodoacetate 、 tert-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 5-{benzyloxycarbonyl([13C]methyl)}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性 13C 标记的胆碱化合物的合成

  摘要：

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600677