(RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate | 101402-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate
• 英文别名: (+/-)-acetic acid-(4-nitro-benzhydryl ester)；(+/-)-Essigsaeure-(4-nitro-benzhydrylester)；[(4-Nitrophenyl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 101402-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: CKKIDBCERRLKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以38%的产率得到methyl 2-diazo-5-(4-nitrophenyl)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A survey of enoldiazo nucleophilicity in selective C–C bond forming reactions for the synthesis of natural product-like frameworks

  摘要：

  Sc(OTf)₃催化的enoldiazo化合物与碳阳离子进行S_N1类偶联反应，用于构建碳环和杂环骨架已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob00709c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酰卤与醇之间的反应：卤代烷与酯的形成

  摘要：

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80747-x

文献信息

• Trans-Esterification in Dry Media Using Ferric Perchlorate Adsorbed on Silica Gel
  作者：Anupama Parmar、Rita Goyal、Baldev Kumar、Harish Kumar

  DOI：10.1080/00397919908085746

  日期：1999.1.1

  Adsorption of Fe(ClO4)(3)(H2O)(6) onto chromatographic grade silica gel in the presence of ethyl acetate (to be used for trans-esterification) produces a supported reagent, Fe(ClO4)(3)(EtOAc)(6)/SiO2. This reagent has been found effective for the rapid and high yield of esters via trans-esterification on grinding in the presence of alcohols/carboxylic acids using pestle and mortar in the solid state.
• 714. The preparation and reactions of some optically active substituted benzhydrols
  作者：R. T. Puckowski、W. A. Ross

  DOI：10.1039/jr9590003555

  日期：——
• Strazzolini Paolo, Giumanini Angelo G., Verardo Giancarlo, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 217-254
  作者：Strazzolini Paolo, Giumanini Angelo G., Verardo Giancarlo

  DOI：——

  日期：——