3-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-1H-indole | 53924-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)Phenylmethyl]Indole；3-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 53924-21-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: BTEQZWJLBYEBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醇与烯烃的形式 [3 + 2] 环加成光酸合成茚满

  摘要：

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00566

文献信息

• Phosphomolybdic acid as a bifunctional catalyst for Friedel-Crafts type dehydrative coupling reaction
  作者：Guo-Ping Yang、Dilireba Dilixiati、Tao Yang、Dong Liu、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/aoc.4450

  日期：2018.9

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) was found to be a bifunctional catalyst for C─C bond formation via the dehydrative reaction of diarylmethanols with various nucleophiles, including 2‐naphthols, indoles, benzofuran and benzothiophene. The protons in the catalyst might play a critical role in the activation of alcohol, while the polyanion was advantageous for stabilizing the carbocation species. The

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是通过二芳基甲醇与各种亲核试剂，包括2-萘酚，吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩的脱水反应，形成C-C键的双功能催化剂。催化剂中的质子可能在醇的活化中起关键作用，而聚阴离子有利于稳定碳正离子。协同催化体系显示出其自身的优点，例如高反应速率，低催化剂负载，温和的条件，极好的收率（高达99％）和良好的官能团相容性。
• Multifold C–C Coupling and Unorthodox Cyclization Catalysis for Selective Synthesis of Indolotriarylmethanes, Indolocarbazoles, and Their Analogues: A Control Experiment Study
  作者：Tuluma Das、Sudipto Debnath、Rituparna Maiti、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02689

  日期：2017.1.6

  The selective construction of medicinally and synthetically important indole-based unsymmetrical triarylmethanes using indoles and aldehydes is challenging because the significant nucleophilicity of indole leads to C–C coupling with an azafulvene intermediate to build up the alternative bis(indolyl)methane products, which may be useful synthons. A new, straightforward, ligand-free CuII catalytic strategy

  使用吲哚和醛选择性构建具有医学和合成意义的重要的基于吲哚的不对称三芳基甲烷是具有挑战性的，因为吲哚的显着亲核性会导致氮杂富烯中间体与C-C偶联，从而形成替代的双（吲哚基）甲烷产物。有用的合成子。新型，直接，无配体的Cu II通过将包括醛，吲哚和芳基硼酸的三个反应伙伴进行组装的双重C–C偶联，建立了不对称的吲哚三芳基甲烷和新的双吲哚基苯甲酰基类似物易于合成的催化策略。更重要的是，在有机碱和空中分子氧作为化学计量氧化剂的情况下，使用对称的双吲哚基苯甲酰基甲烷，利用CC裂解进行CC裂解的多重CC偶联环化反应，开发了这种方法。与简单的环缩合物吲哚并咔唑的形成相反，它经历了空前的选择性假四组分串联氧化环化反应，并由1,3-二羰基化合物裂解生成有价值的稠合5,7-二氢吲哚[2,3- b]。通过活性亚甲基残基的两个吲哚C（sp 2）–H和一个C（sp 3）–H键的官能化来合成]咔唑。为了更好地理解新反应
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed hydroindolylation of allenyl ethers
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Mahesh H. Shinde、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c5ob00635j

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed reaction/rearrangement of allenyl ethers has been investigated in the presence of indoles. Either hydroindolylation or alkylation of an indole with the pendant group of allenyl ether has been observed. The reaction outcome seems to be decided mainly by the nature of the pendant group of the allenyl ether. Control experiments are indicative of an inner sphere mechanism for the hydroindolylation

  已经在吲哚存在下研究了金（I）催化的烯丙基醚的反应/重排。已经观察到带有烯丙基醚侧基的吲哚的氢化吲哚基化或烷​​基化。反应结果似乎主要取决于烯丙基醚侧基的性质。对照实验表明加氢吲哚化反应的内球机理。
• Cu-Catalyzed Cyclization/Coupling of Alkenyl Aldimines with Arylzinc Reagents: Access to Indole-3-diarylmethanes
  作者：Rishi R. Sapkota、Raj Kumar Tak、Vivek Aryal、Doleshwar Niroula、Nicholas C. Secosky、Roshan K. Dhungana、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02531

  日期：2022.8.26
• Photoacid-Enabled Synthesis of Indanes via Formal [3 + 2] Cycloaddition of Benzyl Alcohols with Olefins
  作者：Biao Yang、Kui Dong、Xiang-Sheng Li、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00566

  日期：2022.3.18

  photoacid system containing catalytic protonated merocyanine (MEH). Under visible-light irradiation, MEH yields a metastable spiro structure and liberated protons, which facilitates the formation of carbocations from benzyl alcohols, thus delivering diverse molecules in the presence of various nucleophiles. Mainly, a variety of indanes could be easily obtained from benzyl alcohols and olefins, and water

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。