2-(dimethylamino)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile | 1205678-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(dimethylamino)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 1205678-80-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: FIXUINOMKKABQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)-1,1-dimethylthiourea 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到2-(dimethylamino)benzo[d]thiazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-haloanilines with thiocarbamoyl chloride: Synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Cai-Zhu Chang、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Xing Liu、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324033

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A simple and efficient protocol for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by a ligand-free copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and t-BuOK, a variety of 2-haloanilines (halogen = Br, I) underwent the reaction with thiocarbamoyl chloride efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in good yields (83–94%). The features of this method

  摘要 开发了一种通过无配体铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 t-BuOK 的存在下，各种 2-卤代苯胺（卤素 = Br，I）与硫代氨基甲酰氯有效地反应，以良好的产率（83-94%）得到相应的 2-氨基苯并噻唑。该方法的特点是收率好、催化剂便宜、反应条件温和、底物范围广，这使得该方案在制备一些潜在的药物活性化合物方面具有实用性和吸引力。图形概要
• Palladium-catalyzed Tandem Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles Starting from Unreactive 2-Chloroanilines
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1246/cl.170023

  日期：2017.5.5

  A simple and efficient protocol for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives is described. 2-Chloroanilines were treated with thiocarbamoyl chloride in the presence of Pd(dba)2 and t-BuOK to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in good to excellent yield via a tandem manner.

  描述了一种用于合成 2-氨基苯并噻唑衍生物的简单有效的协议。在 Pd(dba)2 和 t-BuOK 存在下用硫代氨基甲酰氯处理 2-氯苯胺，通过串联方式以良好至极好的产率提供相应的 2-氨基苯并噻唑。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles through Tandem Reaction
  作者：Zhi-Bing Dong、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588835

  日期：2017.7

  through a tandem approach in the presence of Pd(PPh3)4 and t-BuOK. The facile and efficient protocol enabled the reaction to proceed at a good rate with excellent yields. A variety of 2-aminobenzothiazoles were synthesized by using 2-chloroanilines and dithiocarbamates through a tandem approach in the presence of Pd(PPh3)4 and t-BuOK. The facile and efficient protocol enabled the reaction to proceed

  摘要 在Pd（PPh 3）4和t- BuOK存在下，通过串联方法使用2-氯苯胺和二硫代氨基甲酸酯合成了多种2-氨基苯并噻唑。简便而有效的操作方案使反应能够以良好的速率进行，并具有优异的收率。 在Pd（PPh 3）4和t- BuOK存在下，通过串联方法使用2-氯苯胺和二硫代氨基甲酸酯合成了多种2-氨基苯并噻唑。简便而有效的操作方案使反应能够以良好的速率进行，并具有优异的收率。
• Copper(II)-Promoted Cascade Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles Starting from 2-Iodoanilines and Sodium Dithiocarbamates
  作者：Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801122

  日期：2018.11.8

  A facile and efficient formation of 2-aminobenzothiazoles by a copper(II)-promoted one-pot cascade process was developed. The desired 2-aminobenzothiazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97 %) in the presence of Cu(OAc)(2) and K2CO3, a variety of functional groups on 2-iodoanilines could be tolerated. The method features ligand-free and mild reaction conditions and good yields

  开发了通过铜 (II) 促进的一锅级联工艺轻松有效地形成 2-氨基苯并噻唑。在 Cu(OAc)(2) 和 K2CO3 存在下，所需的 2-氨基苯并噻唑以良好到优异的产率（高达 97%）合成，可以容忍 2-碘苯胺上的各种官能团。该方法具有无配体、反应条件温和、收率高等特点，说明了其在一些潜在生物活性化合物中的实际合成价值。