6-trifluoromethyl-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine | 1205678-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine；2-Benzothiazolamine, N,N-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-；N,N-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1205678-79-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂S
• 分子量: 246.256
• InChiKey: WVIFBISVBQFIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到6-trifluoromethyl-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-卤代苯胺衍生物与四烷基秋兰姆二硫化物的串联反应：2-氨基苯并噻唑的选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218276

文献信息

• Copper(II)-Promoted Cascade Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles Starting from 2-Iodoanilines and Sodium Dithiocarbamates
  作者：Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801122

  日期：2018.11.8

  A facile and efficient formation of 2-aminobenzothiazoles by a copper(II)-promoted one-pot cascade process was developed. The desired 2-aminobenzothiazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97 %) in the presence of Cu(OAc)(2) and K2CO3, a variety of functional groups on 2-iodoanilines could be tolerated. The method features ligand-free and mild reaction conditions and good yields

  开发了通过铜 (II) 促进的一锅级联工艺轻松有效地形成 2-氨基苯并噻唑。在 Cu(OAc)(2) 和 K2CO3 存在下，所需的 2-氨基苯并噻唑以良好到优异的产率（高达 97%）合成，可以容忍 2-碘苯胺上的各种官能团。该方法具有无配体、反应条件温和、收率高等特点，说明了其在一些潜在生物活性化合物中的实际合成价值。