2,6-diisopropyl-N-(2-methylpropylidene)aniline | 603127-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-N-(2-methylpropylidene)aniline
• 英文别名: (1E)-N-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-2-methylpropan-1-imine；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 603127-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: WUMIQZMBVPJVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-N-(2-methylpropylidene)aniline 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-2,2,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Au(111)、Ag(111) 和 Cu(111) 表面上的富电子环状（烷基）（氨基）卡宾。

  摘要：

  强σ电子供体N杂环卡宾的结构特性和结合基序已经在不同的过渡金属表面上进行了研究。发现所检测的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）在表面上是可移动的，并且在高覆盖率下可以发现具有短程有序的分子岛。扫描隧道显微镜（STM）、X射线光电子能谱（XPS）和密度泛函理论（DFT）计算的结合强调了CAAC如何与表面结合，这对于了解承载CAAC的多相催化剂非常重要配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915618
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,6-diisopropyl-N-(2-methylpropylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  访问二氟甲基化和三氟甲基化的顺式环烷烃和饱和杂环：向脱芳香化作用的取代位点优先加氢。

  摘要：

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，

  DOI：

  10.1002/anie.201907457

文献信息

• Synthesis, Structure, and Bonding Analysis of Tin(II) Dihalide and Cyclopentadienyltin(II) Halide (Alkyl)(amino)carbene Complexes
  作者：Carsten Müller、Diego M. Andrada、Inga-Alexandra Bischoff、Michael Zimmer、Volker Huch、Nils Steinbrück、André Schäfer

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00861

  日期：2019.3.11

  the corresponding complexes cAAC·SnBr2, 3b, cAAC·SnCpCl, 3c, and cAAC·SnCpBr, 3d, which were studied in solution and in the solid state. Although isolatable as crystalline solids, 3c,d exist in a heteroleptic/homoleptic equilibrium with other tin(II) species, in solution. In addition, the coordination chemistry of 3b was investigated and the corresponding iron tetracarbonyl complex, 5, could be isolated

  锡（II）二溴化物，2B，和cyclopentadienyltin（II）氯化物，2C，和cyclopentadienyltin（II），溴化2D，用与化合物[环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC），1，得到相应的络合物CAAC· SNBR 2，图3b，CAAC·SnCpCl，3C，和CAAC·SnCpBr，3D，其进行了研究在溶液中和在固体状态。尽管可分离为结晶固体，但溶液中的3c，d与其他锡（II）物种处于杂配/同质平衡状态。此外，还研究了3b的配位化学以及相应的四羰基铁配合物，5，可以被分离并在结构上表征。此外，在DFT框架内通过量子化学计算研究了溶液中3c，d观察到的平衡反应机理，以及所有cAAC配合物的化学键合性质。
• Ruthenium-catalyzed olefin metathesis accelerated by the steric effect of the backbone substituent in cyclic (alkyl)(amino) carbenes
  作者：Jun Zhang、Shangfei Song、Xiao Wang、Jiajun Jiao、Min Shi

  DOI：10.1039/c3cc45823g

  日期：——

  Three ruthenium complexes bearing backbone-monosubstituted CAACs were prepared and displayed dramatic improvement in catalytic efficiency not only in RCM reaction but also in the ethenolysis of methyl oleate, compared to those bearing backbone-disubstituted CAACs.

  制备了三种带有骨架单取代的CAAC的钌配合物，与带有骨架双取代的CAAC的钌配合物相比，不仅在RCM反应中而且在油酸甲酯的乙烯分解中显示出显着的催化效率的提高。
• Catalysts for olefin polymerization
  申请人：Brookhart S. Maurice

  公开号：US20050119429A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Late transition metal complexes of certain neutral iminophosphine ligands are useful as components of polymerization catalysts for olefins. Useful metals in the complexes include Ni, Pd, Fe and Co. Oligomers and/or polymers of olefins such as ethylene can be made.

  某些中性亚胺膦配体的晚期过渡金属配合物可用作烯烃聚合催化剂的组分。这些配合物中有用的金属包括Ni、Pd、Fe和Co。可以制备烯烃（如乙烯）的寡聚体和/或聚合物。
• Intramolecular “Hydroiminiumation” of Alkenes: Application to the Synthesis of Conjugate Acids of Cyclic Alkyl Amino Carbenes (CAACs)
  作者：Rodolphe Jazzar、Rian D. Dewhurst、Jean-Baptiste Bourg、Bruno Donnadieu、Yves Canac、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.200605083

  日期：2007.4.13
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，