2-(p-toluenesulfonylamino)propane-1,3-diol | 152877-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonylamino)propane-1,3-diol
• 英文别名: N-(p-Tolylsulfonyl)serinol；N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 152877-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: RIBXKYJQUGWPJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  476.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-(p-toluenesulfonylamino)propane-1,3-diol 在 pig pancreatic lipase 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-acetoxy-2-(p-toluenesulfonylamino)propan-1,3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促脱对称高效合成对映体富集的2-羟甲基氮丙啶。

  摘要：

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062643a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(p-toluenesulfonylamino)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric construction of morpholines and piperazines by palladium-catalyzed tandem allylic substitution reactions

  摘要：

  Reaction of 1,4-diacetoxy-cis-2-butene (1a) with 2-(benzylamino)ethanol (2a) was catalyzed by a palladium complex (5 mol %) coordinated with (R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl to give optically active (R)-4-benzyl-2-vinylmorpholine (3a) of up to 65% ee. Optically active 1,4-bis(p-tolylsulfonyl)-2-vinylpiperazine (7a) (60% ee) was also obtained from 1,4-dicarbomethoxy-2-butene (1b) and 1,2-bis[(p-tolylsulfonyl)amino]ethane (6a) in a similar manner. This cyclization proceeds through a tandem allylic substitution via pi-allylpalladium intermediates. The palladium-catalyzed reaction with 2-amino-1,3-propanediols 17 gave 2-vinyl-5-(hydroxymethyl)morpholines of up to 73 % ee.

  DOI：

  10.1021/jo00076a052

文献信息

• Rolling Up the Sheet: Constructing Metal–Organic Lamellae and Nanotubes from a [{Mn₃(propanediolato)₂}(dicyanamide)₂]_<i>n</i> Honeycomb Skeleton
  作者：Gang Wu、Jiaquan Bai、Yuan Jiang、Guanghua Li、Jian Huang、Yi Li、Christopher E. Anson、Annie K. Powell、Shilun Qiu

  DOI：10.1021/ja409569q

  日期：2013.12.11

  Target synthesis of metal-organic nanotubes (MONTs) through a classic "rolling-up" mechanism remains a big challenge for coordination chemists. In this work, we report three 2D lamellar compounds and one (4,0) zigzag MONT based on a common honeycomb coordination skeleton. Our synthetic strategy toward sheet/tube superstructure transformation is to asymmetrically modify the inter-layer interactions

  通过经典的“卷起”机制合成金属有机纳米管 (MONT) 仍然是配位化学家面临的一大挑战。在这项工作中，我们报告了三种基于常见蜂窝配位骨架的 2D 层状化合物和一个 (4,0) 之字形 MONT。我们对片/管超结构转变的合成策略是通过逐渐增加胺模板的大小来不对称地修改层间相互作用。最终，为了减轻各层的表面张力并增加表面积并优化主客互动以容纳更大的客人，实现了自发卷起以形成管状结构。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20080113985A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20110172229A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节器（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20130296364A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150065500A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节器（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。