Dibenzyl-hyponitrit | 19657-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-hyponitrit
• 英文别名: Bis-benzyloxy-diimid；dibenzyl hyponitrite；Bis(phenylmethoxy)diazene；bis(phenylmethoxy)diazene
• CAS: 19657-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: NWIFTKPUGCYPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl-hyponitrit 、 三乙基锡 以 苯 为溶剂， 生成 triethyl(benzyloxy)stannane
  参考文献：
  名称：

  Neumann, W. P.; Lind, H., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 52 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 silver hyponitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到Dibenzyl-hyponitrit
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶-硼烷配合物作为氢原子供体试剂：反应机理和底物选择性

  摘要：

  氢化锡的替代方法：已详细研究了路易斯碱硼烷介导的自由基链还原反应的引发剂和反应条件的关键选择。与氢化锡试剂相比，发现碘化物对黄原酸酯的还原具有相反的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201702469

文献信息

• Oncostatin M stimulates proliferation, induces collagen production and inhibits apoptosis of human lung fibroblasts
  作者：Amelia K Scaffidi、Steven E Mutsaers、Yuben P Moodley、Robin J McAnulty、Geoffrey J Laurent、Philip J Thompson、Darryl A Knight

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704769

  日期：2002.7

  Oncostatin M (OSM), a member of the interleukin‐6 (IL‐6) cytokine family, acts on a variety of cells and elicits diversified biological responses, suggesting potential roles in the regulation of cell survival, differentiation and proliferation. We have examined the effect of OSM on the regulation of human lung fibroblast proliferation, collagen production and spontaneous apoptosis. The proliferative effects of OSM (0.5 – 100 ng ml−1) were assessed using a MTS assay as well as [3H]‐thymidine incorporation and cell counts at 24 and 48 h. Hydroxyproline was measured as an index of procollagen production by high pressure liquid chromotography (HPLC). Apoptosis was determined by annexin staining. OSM enhanced the mitotic activity of lung fibroblasts in a time and dose dependent manner. Maximum proliferation of 57% above control was observed after incubation for 48 h with 2 ng ml−1 OSM (P<0.05). Incubation with the mitogen activated protein kinase (MAPK) kinase inhibitor, PD98059 or the tyrosine kinase inhibitor, genestein both significantly reduced the mitogenic effect of OSM (P<0.05). In contrast, proliferation in response to OSM was not regulated by induction of cyclo‐oxygenase and subsequent prostaglandin E2 (PGE2) release or by IL‐6. OSM also stimulated fibroblasts to synthesize pro‐collagen by a maximum of 35% above control levels after 48 h (P<0.05). OSM significantly inhibited the spontaneous apoptosis of fibroblasts at 24 and 48 h. These results provide evidence that OSM has pro‐fibrotic properties and suggest that it may play a role in normal lung wound repair and fibrosis. British Journal of Pharmacology (2002) 136, 793–801; doi:10.1038/sj.bjp.0704769

  **Oncostatin M (OSM)** 是白细胞介素-6 (IL-6) 细胞因子家族的成员，作用于多种细胞并引发多样化生物反应，暗示其在细胞存活、分化和增殖调控中具有潜在作用。我们研究了OSM对人肺成纤维细胞增殖、胶原生成和自发性凋亡调控的影响。通过MTS实验、[3H]胸腺嘧啶掺入及细胞计数，在24和48小时评估了OSM (0.5 – 100 ng ml−1) 的增殖效应。使用高效液相色谱法 (HPLC) 测量羟脯氨酸作为前胶原生成的指标。凋亡通过 annexin 染色检测。OSM以时间和剂量依赖的方式增强了肺成纤维细胞的有丝分裂活性。在2 ng ml−1 OSM培养48小时后，观察到相较于对照组的最大57%增殖效应 (P<0.05)。使用丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 激酶抑制剂 PD98059 或酪氨酸激酶抑制剂 genestein 均显著降低了OSM的促增殖效应 (P<0.05)。相比之下，OSM诱导的增殖不受环氧化酶诱导和随后的前列腺素E2 (PGE2) 释放或IL-6调控。OSM还刺激成纤维细胞合成前胶原，与对照组相比，在48小时后最高增加35% (P<0.05)。OSM显著抑制了成纤维细胞在24和48小时的自发性凋亡。这些结果表明OSM具有促纤维化特性，并提示其可能在正常肺部伤口修复和纤维化中发挥作用。《英国药理学杂志》 (2002) 136, 793–801;doi:10.1038/sj.bjp.0704769
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.2.4.4, page 32 - 34
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Neumann, W. P.; Lind, H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2837 - 2844
  作者：Neumann, W. P.、Lind, H.

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Kaufmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 330
  作者：Hantzsch、Kaufmann

  DOI：——

  日期：——
• Aminopyridine-Borane Complexes as Hydrogen Atom Donor Reagents: Reaction Mechanism and Substrate Selectivity
  作者：Florian Barth、Florian Achrainer、Alexander M. Pütz、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201702469

  日期：2017.9.27

  Alternative for tin hydrides: The crucial choice of initiators and reaction conditions for Lewis base borane mediated radical chain reduction reactions has been investigated in detail. An inverted selectivity was found for the reduction of iodides versus xanthates as compared to tin hydride reagents.

  氢化锡的替代方法：已详细研究了路易斯碱硼烷介导的自由基链还原反应的引发剂和反应条件的关键选择。与氢化锡试剂相比，发现碘化物对黄原酸酯的还原具有相反的选择性。