(3-trifluoromethylphenyl)trimethyltin | 17113-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-trifluoromethylphenyl)trimethyltin
• 英文别名: trimethyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)stannane；(CH3)3SnC6H4-m-CF3；3-(trifluoromethyl)phenyltrimethylstannane；Trimethyl[3-(trifluoromethyl)phenyl]stannane；trimethyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]stannane
• CAS: 17113-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃Sn
• 分子量: 308.918
• InChiKey: AXDXDFYARBFJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-trifluoromethylphenyl)trimethyltin 在 三苯基膦钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-甲基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)-8-[3-(三氟甲基)苯基]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted fused heterocyclic herbicides

  摘要：

  该发明涉及某些公式I的取代融合化合物，其可用作除草剂，以及其在农业中适用的组合物，以及其作为一般或选择性苗前或苗后除草剂或植物生长调节剂使用的方法。

  公开号：

  US05110347A1
• 作为产物：
  描述：

  m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 、 三甲基溴化锡 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(3-trifluoromethylphenyl)trimethyltin
  参考文献：
  名称：

  Bartlett, E. H.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M., Chemical Abstracts, U.S. Clearinghouse Fed. Sci. Tech. Inform. AD 701102 (1969)11 S., 1970, vol. 73, p. 35473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Synthesis of γ-oxo α-amino acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00942-8

  日期：1996.11

  of different γ-oxo α-amino acids from hexafluoroacetone protected L-aspartic acid chloride 1 via Stille cross coupling reaction is described. Stille reaction of 1 with vinyltributyltin followed by Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition provides access to 4-substituted pipecolic acid derivatives. An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline 7 and a new approach to the 4-oxo-L-ornithine

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。
• Sulfur dioxide insertion into aryl carbon—tin bonds: kinetics and mechanism
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95037-x

  日期：1973.10

  of the insertion of sulfur dioxide into the aryl carbon—tin bond of a species of 3- and 4-substituted phenyltrimethyl stannanes in anhydrous methanol has been conducted. The reaction is cleanly second order in this solvent (first order in each of stannane and sulfur dioxide) and the second order rate constants show an excellent correlation with σ+, indicating an electrophilic insertion reaction. The

  进行了将二氧化硫插入无水甲醇中的3-和4-取代苯基三甲基锡的种类的芳基碳-锡键中的动力学研究。在该溶剂中反应完全是二阶的（锡烷和二氧化硫各为一阶），二阶速率常数与σ +表现出极好的相关性，表明发生了亲电插入反应。低p值和对插入速率的正盐效应表明具有四个中心极性的S E i过渡态。二氧化硫位于亲电反应性系列中，CH 3，COOH
• Mechanism of addition of aryltrimethyl-silanes and -stannanes to tricarbonyl(cyclohexadienyl)ruthenium(II) cation
  作者：Timothy I. Odiaka

  DOI：10.1039/dt9850001049

  日期：——

  Kinetic studies of the reaction between the organometallic complex [Ru(CO)3(1–5-η-C6H7)]BF4(1) and aryltrimethyl-silanes and -stannanes of the type XC6H4M′Me3(M′= Si or Sn; X = H, 4-NMe2, 4-OMe, 1 -OMe, 4-Me, 4-SMe, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 3-F, or 3-CF3) reveal the rate law, rate =k[ Ru][XC6H4M′Me3]. This rate law has been rationalised in terms of a rate-determining electrophilic attack by complex (1) on

  有机金属配合物[Ru（CO）3（1–5-η-C 6 H 7）] BF 4（1）与XC 6 H 4 M'Me型芳基三甲基硅烷和-锡烷之间反应的动力学研究3（M'= Si或Sn; X = H，4-NME 2，4-OME，1 -OMe，4-ME，4- SME，4-F，4-CL，4-溴，3-F，或3-CF 3）揭示速率定律，速率= k [Ru] [XC 6 H 4 M'Me 3 ]。通过确定复合物（1）对XC 6 H 4的亲电进攻速率，已经合理化了该速率定律。M'Me 3底物形成[Ru（CO）3 1-4-η- C6 H 7（XC 6 H 4 M'Me 3）}]（2）类型的Wheland型Σ-络合物中间体裂解Me 3 M–C（二烯基）键以生成新化合物[Ru（CO）3 1–4-η-C 6 H 7（C 6 H 4 X）}]（3）。这些反应具有相当大的合成兴趣，因为它们为否则无法获得的取代的苯并衍生物
• Reactions of Trialkylstannane Anions R₃Sn⁻with Arylstannanes ArSnR₃′
  作者：Kunio Mochida

  DOI：10.1246/bcsj.60.3299

  日期：1987.9

  initial tin–alkali metal exchange or an electron-transfer forming aryl anions and distannanes which subsequently react to the substitution products. Aryl radical intermediates by an electron-transfer process are also important in the reactions of trialkylstannane anions with electron-withdrawing groups-substituted arylstannanes, 1-naphthylstannanes, diphenylstannanes, and triphenylmethylstannane as good

  研究了三烷基锡烷阴离子 R3Sn− 与芳基锡烷 ArSnR3' 的反应；三烷基锡烷阴离子与芳基锡烷在 50 °C 下以良好的产率得到取代产物 ArSnR3。当用于捕获游离阴离子的叔丁胺存在于反应混合物中时，这些取代产物中的大多数被转移到还原产物 ArH。这些结果与最初的锡碱金属交换或电子转移形成芳基阴离子和二锡烷一致，随后与取代产物反应。通过电子转移过程产生的芳基自由基中间体在三烷基锡烷阴离子与吸电子基团取代的芳基锡烷、1-萘基锡烷、二苯基锡烷和三苯甲基锡烷作为良好的电子受体底物的反应中也很重要。