pGlu-His-azPro-NH2 | 500771-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pGlu-His-azPro-NH2
• 英文别名: [azPro³]-TRH；1-Pyrazolidinecarboxamide, 2-(5-oxo-L-prolyl-L-histidyl)-；2-[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]pyrazolidine-1-carboxamide
• CAS: 500771-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₇O₄
• 分子量: 363.376
• InChiKey: GFIHTTAZNTXWRV-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pGlu-His(Trt)-azPro-tritylamide 在 95percent aq. TFA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pGlu-His-azPro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Azaproline 对酰胺顺反异构的影响：包括 TRH 类似物在内的模型肽的构象分析和 NMR 研究

  摘要：

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由

  DOI：

  10.1021/ja020994o

文献信息

• Impact of Azaproline on Amide Cis<i>−</i>Trans Isomerism:  Conformational Analyses and NMR Studies of Model Peptides Including TRH Analogues
  作者：Wei-Jun Zhang、Anders Berglund、Jeff L.-F. Kao、Jean-Pierre Couty、Marvin C. Gershengorn、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja020994o

  日期：2003.2.1

  motif in both proteins and peptides. Four residues, making almost a complete 180 degree-turn in the direction of the peptide chain, define the beta-turn. Several types of the beta-turn are defined according to Phi and Psi torsional angles of the backbone for residues i + 1 and i + 2. One special type of beta-turn, the type VI-turn, usually contains a proline with a cis-amide bond at residue i + 2. In an

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由