methyl N-(phenyl)aziridine-2-carboxylate | 4916-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(phenyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate；2-Methoxycarbonyl-1-phenylaziridine；1-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester；1-Phenyl-aziridin-2-carbonsaeure-methylester；(R)-Methyl 1-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 4916-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DDPHDRQDLJDMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(phenyl)aziridine-2-carboxylate 、 N-(2-Bromomethyl-4-methyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以51%的产率得到methyl 7-methyl-4-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（苯基）]三氟乙酰胺的串联N-烷基化-环-开环-环化反应合成1,4-苯并二氮杂卓衍生物的新策略

  摘要：

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1021/jo7024306
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 500.0~600.0 ℃ 、0.4 Pa 条件下， 以80%的产率得到methyl N-(phenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉碱的闪蒸真空热解：一种反应性甲亚胺基化物的新方法。闭环成氮丙啶。

  摘要：

  恶唑烷的闪蒸真空热解产生偶氮甲亚胺基化物，其闭环成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96259-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Aminohalogenation of Alkenes under Molecular Oxygen: An Approach to Brominated Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ja401034g

  日期：2013.4.10

  A novel and efficient palladium-catalyzed dehydrogenative aminohalogenation of alkenes with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of brominated enamines under mild conditions, with unprecedented stereoselectivity and exceptional functional group tolerance. This attractive route for the synthesis of

  开发了一种新型高效的钯催化烯烃脱氢氨基卤化反应，分子氧作为唯一氧化剂。该协议为在温和条件下组装各种溴化烯胺提供了一种有价值的合成工具，具有前所未有的立体选择性和特殊的官能团耐受性。由于产品具有用于进一步转化的多功能反应性，因此这种合成溴化烯胺的有吸引力的路线具有重要意义。
• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• [EN] AZIRIDINE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AZIRIDINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2009096907A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to a process for making an aziridine, wherein an aldehyde, a nitroso compound and a Michael acceptor are reacted in the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  该发明涉及一种制备环氮丙烷的方法，其中在N-杂环卡宾（NHC）催化剂的存在下，醛、亚硝基化合物和迈克尔受体发生反应。
• Ring opening reactions of 2-trialkylsilylaziridines
  作者：Alan R. Bassindale、Patricia A. Kyle、Marie-Claire Soobramanien、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/a906233e

  日期：——

  2-Trialkylsilylaziridines do not readily undergo nucleophilic ring opening without electrophilic assistance. In the presence of strong acids protonation at the nitrogen is followed by nucleophilic attack α to the silicon. With non-nucleophilic counterions, the protonated aziridine can be obtained. N-Alkylation gives the aziridinium salt, which also undergoes α-cleavage. However, the presence of a 3-phenyl substituent gives a stable aziridinium salt that undergoes nucleophilic attack β to the silicon. Reaction of 2-trialkylsilylaziridines with trialkylsilyl halides usually leads to α-cleavage, however, desilylation to give the enamine is also observed. Fluorodesilylation of the 2-trialkylsilylaziridine is not straightforward and only occurred readily when a 2-ethoxycarbonyl group was present. Fluorodesilylation followed by attack on a carbonyl was only observed when very dry samples of fluoride ions were employed.

  2-Trialkylsilylaziridines 在没有亲电援助的情况下不易发生亲核开环。在强酸存在的情况下，氮发生质子化反应，随后硅发生亲核反应 α。在非亲核反离子的作用下，可以得到质子化的氮丙啶。通过 N-烷基化可得到氮丙啶鎓盐，它也会发生 α 裂解。然而，3-苯基取代基的存在会产生一种稳定的氮丙啶鎓盐，这种盐会对硅进行β亲核反应。2-三烷基硅烷氮丙啶与三烷基硅烷卤化物的反应通常会导致 α 裂解，但也会出现脱硅反应，生成烯胺。2-三烷基甲硅烷基氮丙啶的氟代脱水作用并不简单，只有在存在 2-乙氧基羰基时才容易发生。只有在使用非常干燥的氟离子样品时，才会观察到氟代甲硅烷基化反应，然后攻击羰基。
• N-hydroxy-N-pivaloylanilines: a new aziridinating agent
  作者：M. Manuela Pereira、Pedro P. O. Santos、Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1039/c39930000038

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-functionalised N-arylaziridines from hydroxamic acids and electron deficient olefins is described.

  描述了由异羟肟酸和缺电子烯烃有效合成2-官能化N-芳基氮丙啶的方法。