N-phenyl-fluorenoneimine-N-oxide | 4535-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-phenyl-fluorenoneimine-N-oxide
• 英文别名: N-phenyl-9H-fluoren-9-imine oxide；N-(9H-fluoren-9-ylidene)aniline oxide；Fluorenon-anil-N-oxid；N-Phenyl-fluorenon-ketoxim；n-9h-Fluoren-9-ylidene-n-phenylamine oxide；N-phenylfluoren-9-imine oxide
• CAS: 4535-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: QOTXMYGWPKHVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-fluorenoneimine-N-oxide 在 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 N-fluoren-9-yl-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001292
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenyl-fluorenoneimine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Gronski,P. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3689 - 3702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of N-Nosylhydrazones with Nitrosoarenes: Transition-Metal-Free Approach to (Z)-N-Arylnitrones
  作者：Tingting Liu、Zhaohong Liu、Zhenhua Liu、Donghua Hu、Yeming Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591757

  日期：2018.4

  Abstract An efficient and transition-metal-free protocol for the synthesis of (Z)-N-arylnitrones from the direct coupling of N-nosylhydrazones with nitrosoarenes under mild conditions is described. The protocol is compatible with a wide range of functional groups placed on both the reagents and provided the corresponding nitrones in good to excellent yields by simple recrystallization process. The

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。
• Novel Burgess reagent mediated C-to-N aryl migration reaction in nitrones
  作者：T. S. Sajitha、S. Prathapan、P. A. Unnikrishnan

  DOI：10.1039/c4ra06835a

  日期：——

  Nitrones undergo useful transformations with Burgess reagent. The reaction ostensibly involves a [3 + 2] annulation across a σ-bond followed by rearrangement involving C-to-N aryl migration. On the basis of available experimental evidence, plausible mechanisms for the rearrangement and the overall conversion have been proposed.

  硝基与伯吉斯试剂进行有用的转化。表面上，该反应涉及[3 + 2]穿过σ键的环化，然后进行重排，涉及C到N的芳基迁移。根据现有的实验证据，提出了合理的重排和整体转化机理。
• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。
• Control of regiochemistry in nitrone cycloadditions. Regioselectivity of the reactions of trisubstituted nitrones with electron-deficient and conjugated dipolarophiles
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89503-x

  日期：1989.1

  temperatures. Under these latter conditions the 5-substituted isoxazolidine was clearly prevalent owing to its being sterically less congested than the 4-substituted derivative. Evaluation of relative cycloaddition rates for 1a showed that the activating effect of formyl (rel. rate = 1.5) and acetyl groups (1.00) is about five times higher than that of cyano (0.18) and methoxycarbonyl groups (0.22) whilst

  三苯基硝酮1a和C，C-二苯基-N-甲基硝酮1b在室温下与带有电子吸引基团（即甲酰基，乙酰基，氰基，甲氧羰基，磺酰基和硝基）的单取代烯烃反应，得到两种区域异构体的动力学控制混合物。通常，由于对区域化学的电子控制，所以4-取代的异恶唑烷比5-区域异构体占优势（仅4-硝基异构体由硝基乙烯获得）。由于这些反应易于逆转，因此可以在较高温度下实现热力学控制。在这些后面的条件下，由于5-取代的异恶唑烷在空间上比4-取代的衍生物少拥塞，因此显然是普遍的。估算相对环加成率图1a显示甲酰基（相对比率＝ 1.5）和乙酰基（1.00）的活化作用比氰基（0.18）和甲氧羰基（0.22）的活化作用高约五倍，而硝基的作用显着高。 （1,155）尤其是与磺酰基（0.03）的效果相当低相比。在1a和1b与苯乙烯和1,1-二取代衍生物（例如，甲基丙烯醛）的反应中仅获得5-取代的衍生物，而在相同硝酮与单取代乙炔（例如，甲基）
• A Protocol To Transform Sulfones into Nitrones and Aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02483

  日期：2018.9.21

  A simple method to transform sulfones into nitrones and therefore into the corresponding carbonyl derivatives has been developed. Some examples demonstrate that it is a new reliable and versatile reaction in the toolbox of sulfones that has great synthetic potential. NMR and computational studies were used to elucidate the mechanism.

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。