diethyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-naphthalen-1-ylaziridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-naphthalen-1-ylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-76-5
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆S
• 分子量: 467.543
• InChiKey: GJNIIEXJGMLHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 亚硝基苯 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物 成环的方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法,是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料,使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂,在镍类路易斯酸催化剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。

  公开号：

  CN105968068B
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide 、 溴代丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到diethyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化供体-受体环丙烷和N-甲苯磺酰氮丙二羧酸二环酯：一步合成功能化的2 H-呋喃[2,3- c ]吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效的MgI 2催化的供体-受体环丙烷与N-甲苯磺酰基叠氮基二羧酸酯之间的环合反应，以访问带有两个环和四个立体中心（包括一个季碳立体中心）的高度取代的2 H-呋喃[2,3- c ]吡咯。该方法可用于合成诸如IKM-159的生物活性化合物。这项工作还提供了对环化过程机制的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00705

文献信息

• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。
• An Approach to α‐ and β‐Amino Peroxides via Lewis Acid Catalyzed Ring Opening‐Peroxidation of Donor‐Acceptor Aziridines and <i>N</i> ‐Activated Aziridines
  作者：Kuldeep Singh、Pramod Kumar、Chenna Jagadeesh、Manveer Patel、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1002/adsc.202000815

  日期：2020.10.6

  Site‐selective ring‐opening process of two different aziridine classes with hydroperoxide is described herein that provides access to various α‐ and β‐amino and α‐(imino)‐peroxy compounds. This strain‐release‐driven peroxide addition to aziridines represents an alternative approach for entries to biologically significant heteroatom substituted organic peroxides and complements existing methods in the

  本文介绍了两种不同的氮丙啶类化合物与氢过氧化物的定点开环过程，可提供各种α-和β-氨基以及α-（亚氨基）-过氧化合物的进入途径。这种由应变释放驱动的过氧化物加到氮丙啶中代表了进入生物学上重要的杂原子取代的有机过氧化物的替代方法，并补充了该领域中现有的方法。通过这种方法获得的过氧化物产物在由酸或碱促进的过氧化物特异性重排过程中显示出不同的反应性。还介绍了产品的机理研究和有用的合成工艺。
• 芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环 的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105949144B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法，是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料，使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂，在锌类路易斯酸促进剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。
• Direct Aza-Darzens Aziridination of<i>N</i>-Tosylimines with 2-Bromomalonates for the Synthesis of Highly Functionalized Donor-Acceptor Aziridines
  作者：Xingxing Wu、Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200628

  日期：2012.12.14

  An approach to highly functionalized donor-acceptor aziridines by the aziridination of N-tosylimines and 2-bromomalonates in the presence of sodium hydride under mild conditions has been developed. The high-yielding reaction has a relatively broad scope and can be easily scaled up to the gram level.

  已经开发了在温和条件下在氢化钠存在下通过N-甲苯磺酰亚胺和2-溴丙二酸酯的叠氮化来高度官能化的供体-受体氮丙啶的方法。高产率反应具有相对广泛的范围，并且可以容易地按比例放大至克级。