3-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-1H-indole | 380635-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole；3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-indole；MDG296
• CAS: 380635-21-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: LJUKEFZXXQGYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二甲氧基苯甲醇 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下碘催化高效合成呫吨/噻吨吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ra05217e

文献信息

• Commercially available simple ionic liquids-promoted dehydrative carbon–carbon bond-forming reaction of diarylmethanols and triarylmethanols with pyrroles, thiophene, furan and indoles
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Kouhei Nishikawa、Kentaro Yamada、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.004

  日期：2014.12

  bond-forming reaction of a variety of diarylmethanols and triarylmethanols with π-rich heteroaromatics, such as pyrroles, indole, furan, and thiophene without ring-opening and polymerization to give the corresponding not only 2-substituted pyrroles, furan, and thiophene but also 3-substituted indoles in good to excellent yields with moderate to excellent regioselectivities. These dehydrative C–C bond

  两种市售的简单离子液体，即三氟甲磺酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓和三氟甲磺酸1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓，可有效促进多种溶剂的无溶剂脱水碳-碳（CC）键形成反应。二芳基甲醇和三芳基甲醇，带有富含π的杂芳族化合物，例如吡咯，吲哚，呋喃和噻吩，不进行开环和聚合反应，不仅可以得到相应的2-取代的吡咯，呋喃和噻吩，而且还可以很好地制得3-取代的吲哚具有中等至优异的区域选择性的产率。这些醇类的脱水C–C键形成反应具有几个优点，例如使用化学计量的π富杂芳族化合物和离子液体，水是唯一的副产物，
• Regioselective benzylation of imidazo[1,5-a]pyridines and indoles via iodine catalyzed reaction using alcohols - An approach to crystal structure prediction, DFT studies and Hirshfeld surface analysis
  作者：Nagaraju Chaithra、Hassan A. Swarup、S. Chandrasekhar、B.K. Jayanna、Karthik Kumara、Kempegowda Mantelingu、N.K. Lokanath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136591

  日期：2024.1

  crystallized in triclinic crystal system with P-1 space group. The molecular structure is stabilized by short intermolecular interactions and intramolecular C-H…N hydrogen bond interactions. The crystal structure also exhibits intermolecular C-H…π, C-Cl…π and π…π stacking interactions. The intermolecular interactions are quantified through Hirshfeld surface analysis using fingerprint plots. The surface properties

  已开发出碘催化的咪唑并[1,5-a]吡啶区域选择性 C-1 苄基化反应和吲哚与二苯甲醇的 C-3 苄基化反应。这种新方案为苄基化方法的合成提供了一种有效的方案，因为它仅针对 CH 键，即使存在反应性 NH 键，并且可以合成各种苄基取代的吲哚和咪唑并[1,5-a]吡啶。功能导致在无金属条件下优雅地形成新的 CC 键。该报告代表了从固体工作台稳定的二芳基甲醇合成三（杂芳基/芳基）甲烷的温和方案。所形成的产品因其潜在的生物应用而令人感兴趣。化合物 3k 的晶体结构通过单晶 X 射线衍射研究确定。该化合物结晶为三斜晶系，空间群为P-1。分子结构通过短的分子间相互作用和分子内CH…N氢键相互作用而稳定。晶体结构还表现出分子间CH…π、C-Cl…π和π…π堆积相互作用。分子间相互作用通过赫什菲尔德表面分析使用指纹图进行量化。使用 3D Hirshfeld 曲面分析表面特性。此外，进行密度泛函理论计算以计算分子的电子性质。HOMO-LUMO
• A Rational Approach towards the Nucleophilic Substitutions of Alcohols “on Water”
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200800622

  日期：2008.5.19
• Au(III)/TPPMS-Catalyzed Benzylation of Indoles with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hideharu Suzuki、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/jo402151g

  日期：2013.12.6

  A novel and efficient method for the Au(III)/TPPMS-catalyzed direct substitution reaction of benzhydryl and benzylic alcohols with indoles in water is developed. Au(III)/TPPMS is an effective catalyst for the benzylation of the strong pi nucleophile 1-methylindole, while common Bronsted or Lewis acids are ineffective.
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。