diethyl 3-(p-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(p-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 3-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-68-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆S
• 分子量: 431.51
• InChiKey: XIOWLWIHGNMRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(p-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 双氧水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到diethyl 2-(N-(hydroperoxy(p-tolyl)methyl)-4-methylphenylsulfonamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体氮丙啶和N-活化氮丙啶的开环-过氧化反应制备α-和β-氨基过氧化物

  摘要：

  本文介绍了两种不同的氮丙啶类化合物与氢过氧化物的定点开环过程，可提供各种α-和β-氨基以及α-（亚氨基）-过氧化合物的进入途径。这种由应变释放驱动的过氧化物加到氮丙啶中代表了进入生物学上重要的杂原子取代的有机过氧化物的替代方法，并补充了该领域中现有的方法。通过这种方法获得的过氧化物产物在由酸或碱促进的过氧化物特异性重排过程中显示出不同的反应性。还介绍了产品的机理研究和有用的合成工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000815
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 3-(p-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576

文献信息

• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。
• Catalytic Asymmetric Hydroacyloxylation/Ring-Opening Reaction of Ynamides, Acids, and Aziridines
  作者：Xiangqiang Li、Hongkun Zeng、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00631

  日期：2021.4.16

  A highly enantioselective three-component reaction of ynamides with carboxylic acids and 2,2′-diester aziridines has been realized by using a chiral N,N′-dioxide/Ho(OTf)3 complex as a Lewis acid catalyst. The process includes the formation of an α-acyloxyenamide intermediate through the addition of carboxylic acids to ynamides and the following enantioselective nucleophilic addition to in-situ-generated

  通过使用手性N，N′-二氧化物/ Ho（OTf）3络合物作为路易斯酸催化剂，实现了酰胺与羧酸和2,2'-二酯氮丙啶的高对映选择性三组分反应。该方法包括通过将羧酸加成到酰胺中并随后将对映选择性亲核加成到由手性催化剂诱导的原位生成的甲亚胺基团上来形成α-酰亚氧酰胺中间体。一系列氨基酰氧酰胺以中等至良好的收率和良好的ee值传递。另外，提出了具有过渡模型的可能的催化循环以阐明反应机理。
• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。
• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropane and <i>N</i>-Tosylaziridinedicarboxylate: One-Step Synthesis of Functionalized 2<i>H</i>-Furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles
  作者：Asit Ghosh、Ashok Kumar Pandey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00705

  日期：2015.7.17

  An efficient MgI2-catalyzed annulation between donor–acceptor cyclopropane and N-tosylaziridinedicarboxylate to access highly substituted 2H-furo[2,3-c]pyrrole bearing two rings and four stereocenters, including one quaternary carbon stereocenter, has been developed. This methodology can be used for the synthesis of biologically active compounds like IKM-159. This work also offers an insight into the

  已经开发了一种有效的MgI 2催化的供体-受体环丙烷与N-甲苯磺酰基叠氮基二羧酸酯之间的环合反应，以访问带有两个环和四个立体中心（包括一个季碳立体中心）的高度取代的2 H-呋喃[2,3- c ]吡咯。该方法可用于合成诸如IKM-159的生物活性化合物。这项工作还提供了对环化过程机制的见解。