C-(3-pyridyl)-N-phenylnitrone | 20147-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: C-(3-pyridyl)-N-phenylnitrone
• 英文别名: N-phenyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide
• CAS: 20147-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: ZGEPURVLQPMQKC-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  380.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(3-pyridyl)-N-phenylnitrone 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子的吡啶-亚硝基，用于快速和可逆的电子需求逆向应变促进的炔烃-硝酮环加成反应

  摘要：

  稳定环辛间离域到高加速逆电子需求张力促进炔环加成硝酮（IED SPANC）（双环[6.1.0]壬炔（BCN））和硝酮Ç α -吡啶鎓官能度被报告，以最电子缺乏的“吡啶-硝基”在目前报道的BCN最快速的环加成反应中显示。密度泛函理论（DFT）和X-射线晶体学进行了探索合理化的效果Ñ -和C ^ α在上IED SPANC反应动力学和吡啶鎓离域硝酮的整体快速反应性的硝酮-取代的修改。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01863
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 水 、 magnesium sulfate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 C-(3-pyridyl)-N-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子的吡啶-亚硝基，用于快速和可逆的电子需求逆向应变促进的炔烃-硝酮环加成反应

  摘要：

  稳定环辛间离域到高加速逆电子需求张力促进炔环加成硝酮（IED SPANC）（双环[6.1.0]壬炔（BCN））和硝酮Ç α -吡啶鎓官能度被报告，以最电子缺乏的“吡啶-硝基”在目前报道的BCN最快速的环加成反应中显示。密度泛函理论（DFT）和X-射线晶体学进行了探索合理化的效果Ñ -和C ^ α在上IED SPANC反应动力学和吡啶鎓离域硝酮的整体快速反应性的硝酮-取代的修改。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01863

文献信息

• Investigations on regio- and stereoselectivities in cycloadditions involving α- (3-pyridyl)-<i>N</i>-phenylnitrone: Development of an efficient route to novel nicotine analogs
  作者：Gurpinder Singh、M. P. S. Ishar、Navdeep K. Girdhar、Lakhwinder Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570420603

  日期：2005.9

  syn-5-methy-3-pyridyl-1-phenyl-isoxazolidine-5-carboxylate (8) and ethyl anti-5-methy-3-pyridyl-1-phenyl-isoxazolidine-4-carboxylate (10), respectively, in high yields. Reaction with N-Phenylmaleimide affords novel isoxazolidino-pyrro-lidinediones bearing a 3-pyridyl moiety (11, 12). A mechanistic rationalization of the obtained results in terms of electronic, steric and secondary interactions is proffered.

  迄今为止，α-（3-吡啶基）-N-苯基硝酮（1）与单取代的富电子和电子中性偶极亲热物的热反应是区域和立体选择性（外向选择性），受LUMO-偶极-的控制HOMO-双极性亲和性相互作用，并以高收率提供顺式-5-取代-3-（3-吡啶基）-异恶唑烷（5）。对于缺乏电子的偶极亲子，例如丙烯腈，观察到区域选择性和立体选择性的损失，并且由于与HOMO-偶极-LUMO-dipolarophile相互作用的干预，在与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯的反应中，区域选择性被逆转，得到4-取代基t 3-3-（3-吡啶基）-异恶唑烷（7）作为主要产品。硝酮（的反应1与二取代dipolarophiles如）甲基丙烯酸甲酯和乙基CORONATE配料甲基顺-5-甲基-3-吡啶基-1-苯基-异恶唑烷-5-羧酸酯（8）和乙基反-5-甲基-3-分别高产率地合成吡啶基-1-苯基-异恶唑烷-4-羧酸盐（10）。与N-苯基马来酰亚胺反应，得
• Metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene
  作者：Minho Choi、Mayavan Viji、Donghwan Kim、Young Hee Lee、Jaeuk Sim、Young-Shin Kwak、Kiho Lee、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.001

  日期：2018.8

  metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene and benzaldehydes has been established. The reaction undergoes very efficiently at room temperature in methanol as a solvent. The reaction is assumed to involve that the initial formation of azomethine ylide and [2 + 3] cycloaddition of nitrosobenzene, followed by the subsequent retro [2 + 3] cycloaddition could offer

  已经建立了一种高效，无金属的方法，用于由脯氨酸介导的亚硝基苯和苯甲醛合成硝酮。该反应在室温下以甲醇为溶剂非常有效地进行。假定该反应涉及到先形成亚甲亚胺叶立德和亚硝基苯的[2 + 3]环加成，然后进行随后的[2 + 3]环加成可以提供所需的腈。
• Exploiting microwave-assisted neat procedures: synthesis of N-aryl and N-alkylnitrones and their cycloaddition en route for isoxazolidines
  作者：Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros、Rui C. Pinto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.101

  日期：2008.11

  Microwave irradiation allows increasing the speed of several reactions and also offers the possibility of eliminating poisoning organic solvents. In this work we report the microwave-assisted neat synthesis of alpha-phenyl-tert-butylnitrone (PBN) and other alkyl and aryl nitrones and also the rapid synthesis of isoxazolidines resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to ethyl trans-crotonate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Nitrones. Selective Synthesis of 1-Aza-1-buten-3-yne and 2-Azetidinone Derivatives
  作者：Masahiro Miura、Masahiro Enna、Kazumi Okuro、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00121a018

  日期：1995.8

  Reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones using a catalyst system of CuI-dppe (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) in the presence of potassium carbonate in DMF predominantly affords the corresponding 1,2,4-triaryl-1-aza- 1-buten-3-ynes in good yields. In contrast, the catalytic reaction using CuI in the presence of an excess amount of pyridine as the ligand gives 1,3,4-triaryl-2-azetidinones as the major products. The reaction with aliphatic terminal alkynes in place of arylacetylenes produces the latter products irrespective of the catalyst system used. Asymmetric induction is also observed in the reaction of phenylacetylene with alpha,N-diphenylnitrone to give 1,2,4-triphenyl-2-azetidinone in the presence of chiral bisoxazoline-type ligands.
• US6183934B1
  申请人：——

  公开号：US6183934B1

  公开（公告）日：2001-02-06