(S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}pyrrolidin-2-one | 1092807-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-(Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-hydroxymethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1092807-24-3
• 化学式: C₂₁H₁₃F₁₂NO₂
• 分子量: 539.321
• InChiKey: JTTAYTKUIKGBJN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  415.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}pyrrolidin-2-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)fluoromethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的烯类和醛类不对称均烯酸酯交叉环合的烯类的化学选择性Umpolung。

  摘要：

  通过NHC催化的化学对映体的化学选择，实现了对映体和醛类的不对称均烯酸酯交叉环化，具有很高的对映体选择性。该反应以高度化学选择性的方式进行，从烯醛而不是醛选择性地产生共轭的Breslow中间体，从而使烯醛均烯酸酯加成到醛中，而不是竞争性的阴离子阴离子介导的反应。以高收率和高对映选择性形成富含对映体的取代γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03509
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3-bis(trifluoromethyl)benzene-5-ide,chloride 、 L-焦谷氨酸 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的烯类和醛类不对称均烯酸酯交叉环合的烯类的化学选择性Umpolung。

  摘要：

  通过NHC催化的化学对映体的化学选择，实现了对映体和醛类的不对称均烯酸酯交叉环化，具有很高的对映体选择性。该反应以高度化学选择性的方式进行，从烯醛而不是醛选择性地产生共轭的Breslow中间体，从而使烯醛均烯酸酯加成到醛中，而不是竞争性的阴离子阴离子介导的反应。以高收率和高对映选择性形成富含对映体的取代γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03509

文献信息

• Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Song Ye、Lin He、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1067216

  日期：2008.9

  A series of chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC) precursors with a proximal hydroxy group were smoothly prepared from l-pyroglutamic acid. Promising enantiomeric excesses (up to 44% ee) were achieved for the bifunctional NHC-catalyzed­ enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclopent-2-enone with N-tosylphenylmethanimine.

  以 l-焦谷氨酸为原料，顺利制备了一系列带有近端羟基的手性双功能 N-杂环碳烯（NHC）前体。在双功能 NHC 催化的环戊-2-烯酮与 N-对甲苯磺酰基苯基甲亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应中，实现了良好的对映体过量（高达 44% ee）。
• Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 9,10-phenanthrenequinone catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.122

  日期：2010.4

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 9,10-phenanthrenequinone to give the corresponding cycloadducts in good yields with high enantioselectivities.

  发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）烯酮和9,10-菲醌正式[4 + 2]环加成反应以高收率和高对映选择性产生相应环加合物的有效催化剂。
• Chemoselective Umpolung of Enals for Asymmetric Homoenolate Cross-Annulation of Enals and Aldehydes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Ryuji Ide、Ryuji Kyan、Thien Phuc Le、Yuya Kitagawa、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03509

  日期：2019.11.15

  An asymmetric homoenolate cross-annulation of enals and aldehydes with high enantioselectivity is realized by NHC-catalyzed chemoselective umpolung of enals. The reaction proceeds in a highly chemoselective manner, selectively generating the conjugated Breslow intermediates from enals rather than aldehydes, enabling the homoenolate addition of enals to aldehydes in preference to competing acyl anion-mediated

  通过NHC催化的化学对映体的化学选择，实现了对映体和醛类的不对称均烯酸酯交叉环化，具有很高的对映体选择性。该反应以高度化学选择性的方式进行，从烯醛而不是醛选择性地产生共轭的Breslow中间体，从而使烯醛均烯酸酯加成到醛中，而不是竞争性的阴离子阴离子介导的反应。以高收率和高对映选择性形成富含对映体的取代γ-丁内酯。