(2R)-2-anilinooxy-3-(4-methoxyphenyl)propanal | 1027839-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-anilinooxy-3-(4-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 1027839-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: UDGYFJQWSSOXHI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-anilinooxy-3-(4-methoxyphenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R)-2-anilinooxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (S)-1-Arylpropan-2-ols 的有机催化方法：抗癫痫药 (-)-Talampanel 关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。

  DOI：

  10.1080/00397910903221753
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-anilinooxy-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  (S)-1-Arylpropan-2-ols 的有机催化方法：抗癫痫药 (-)-Talampanel 关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。

  DOI：

  10.1080/00397910903221753

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Amino Alcohols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation/α-Amination and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Vishwajeet Jha、Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol100856u

  日期：2010.6.18

  A novel and general method for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-amino alcohols is described. The method uses proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step. By using this method, a short synthesis of a bioactive molecule, (R)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-phenylpentan-2-ol, is also accomplished.
• Organocatalytic sequential α-aminoxylation and cis-Wittig olefination of aldehydes: synthesis of enantiopure γ-butenolides
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pandurang V. Chouthaiwale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.004

  日期：2012.2

  A short route to enantiopure gamma-butenolides (up to 99% ee) has been developed from readily available starting materials. The strategy involves a sequential organocatalytic alpha-aminoxylation followed by cis-Wittig olefination of aldehydes. The utility of this protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of trans-(+)-cognac lactone with high enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。