1-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)piperidine | 110146-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)piperidine
• 英文别名: 1-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 110146-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: YZQCYNRIJMLJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  非质子溶剂的电离能力

  摘要：

  一系列氯二芳基甲烷在非质子溶剂（二甲亚砜 (DMSO)、乙腈、甲酰胺等）中的杂解反应 (SN 1) 的速率常数已在胺或三苯基膦存在下通过电导测定离子对并抑制离子重组。SN 2 机制的操作可以被排除，因为当超过一定浓度的亲核试剂时，观察到的一级速率常数变得几乎与亲核添加剂的性质无关。根据线性自由能关系 lg k (25 °C) = sf (N f + E f)，异解速率常数用于计算非质子溶剂中氯化物的核疏散参数 N f 和 sf。这些溶剂的电离能力 Y Bncl 根据 Winstein-Grunwald 方程计算。由于非质子溶剂中的杂解速率常数与介电常数或经验溶剂参数（例如 Gutmann 受体数或 ETN 值）的相关性很小，因此最常见的溶剂极性参数不能可靠地预测非质子溶剂中的电离速率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001700

文献信息

• Synthesis of Tertiary<i>sec</i>-Alkylamines by the Addition of Grignard Reagents to<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylformamides Mediated by Ti(O<i>i</i>Pr)₄and Me₃SiCl
  作者：Olesya Tomashenko、Viktor Sokolov、Alexander Tomashevskiy、Herwig A. Buchholz、Urs Welz-Biermann、Vladimir Chaplinski、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800629

  日期：2008.10

  A number of tertiary sec-alkylamines (22 examples, 29–80 % yield) have been prepared according to a simple one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to N,N-dialkylformamides in the presence of Ti(OiPr)4 and Me3SiCl. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在 Ti(OiPr)4 存在下，通过将格氏试剂加入 N,N-二烷基甲酰胺中，通过简单的一锅法制备了许多叔仲烷基胺（22 个实例，29-80% 产率）和Me3SiCl。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Sequential Selective C−H and C(sp ³ )− ⁺ P Bond Functionalizations: An Entry to Bioactive Arylated Scaffolds
  作者：K. Naresh Babu、Fedaa Massarwe、Israa Shioukhi、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/anie.202111164

  日期：2021.12.6

  of the resulting phosphonium salt building blocks was demonstrated by the chemoselective post-functionalization of benzylic C(sp3 )-+ PPh3 groups to achieve aminations, thiolations, and arylations. In this way, benzhydrylamines, benzhydrylthioethers, and triarylmethanes, structural motifs that are present in many pharmaceuticals and agrochemicals, are readily accessed. These include the synthesis of

  含有 C(sp3 )-+ P 键的有机鏻盐是有机合成中用于构建 CC 双键的最常用试剂之一。然而，它们用作 C 选择性亲电基团的情况很少见。在这里，我们探索了一种有效且通用的无过渡金属方法，用于顺序化学和区域选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化。在本研究中，CH 烷基化导致二苯甲基三芳基鏻盐的合成是通过简单和市售起始材料的一锅四组分交叉偶联反应实现的。通过对苄基 C(sp3 )-+ PPh3 基团进行化学选择性后官能化以实现胺化、硫醇化和芳基化，证明了所得鏻盐结构单元的实用性。这样，二苯甲基胺、二苯甲基硫醚、和三芳基甲烷是许多药物和农用化学品中存在的结构基序，很容易获得。其中包括仅用两到三个步骤从简单材料合成两种抗癌剂。此外，还开发了使用二苯甲基鏻盐对生物活性药物进行后期功能化的协议。这种新方法应该为学术和药物研究中的应用提供新的转变。
• Micro-flow heteroatom alkylation <i>via</i> TfOH-mediated rapid <i>in situ</i> generation of carbocations and subsequent nucleophile addition
  作者：Yuma Matsuura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d3cc06308a

  日期：——

  A rapid nucleophilic substitution reaction was developed using carbocations generated from diarylmethanol and trifluoromethanesulfonic acid. Undesired reactions caused by the carbocations were suppressed, presumably due to the rapid and uniform generation of carbocations and the subsequent rapid and uniform distribution of nucleophiles by the micro-flow technology.

  使用二芳基甲醇和三氟甲磺酸产生的碳阳离子开发了快速亲核取代反应。由碳阳离子引起的不良反应被抑制，这可能是由于微流技术快速均匀地生成碳阳离子以及随后亲核试剂的快速均匀分布。