(S)-5-(trimethylsilyloxydiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one | 1005209-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(trimethylsilyloxydiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-2-one；(5S)-5-(diphenyl)(trimethylsilanyloxy)methyl-pyrrolidin-2-one；(S)-5-(diphenyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-pyrrolidin-2-one；(S)-5-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1005209-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂Si
• 分子量: 339.51
• InChiKey: SWRJDFYACATNPX-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  488.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(trimethylsilyloxydiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含羟基官能团的手性N-杂环碳三唑鎓盐的实用合成

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611786
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (S)-5-(trimethylsilyloxydiphenylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环卡宾催化的分子间交叉安息香缩合反应：改进的催化剂设计和原位消旋作用

  摘要：

  研究了由焦谷氨酸衍生的新型手性N-杂环卡宾介导的对映选择性分子间交叉安息香缩合反应。合成了一个小的手性三唑鎓离子文库。每个具有叔醇H键供体和可变的N-芳基取代基。发现增加N-芳基环的空间需求和吸电子特性会导致更多的化学选择性，有效和对映选择性化学，但是在不同时间淬灭反应和涉及该产物的氘掺入实验显示这是因原位产品外消旋而复杂化（安息香本身除外），这解释了对映选择性对文献中常见的反应醛的亲电性的依赖性。随后的方案最优化，其中一个反应伙伴是邻位取代的苯甲醛，使得能够以中等至良好的产率合成具有中等至优异对映选择性的一系列交叉安息香。

  DOI：

  10.1039/d0ob02017f

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Triazolium Salts Containing Brominated Aromatic Motifs: Features and Synthetic Protocol
  作者：Anas Abo Raed、Vasudevan Dhayalan、Shahar Barkai、Anat Milo

  DOI：10.2533/chimia.2020.878

  日期：——

  In this work, we provide a brief overview of the role of N-aryl substituents on triazolium N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis. This synopsis provides context for the disclosed synthetic protocol for new chiral N-heterocyclic carbene (NHC) triazolium salts with brominated aromatic motifs. Incorporating brominated aryl rings into NHC structures is challenging, probably due to the substantial steric

  在这项工作中，我们简要概述了 N-芳基取代基在三唑鎓 N-杂环卡宾 (NHC) 催化中的作用。该概要为所公开的具有溴化芳香族基序的新型手性N-杂环卡宾(NHC)三唑鎓盐的合成方案提供了背景。将溴化芳环纳入 NHC 结构具有挑战性，这可能是由于这些取代基在整个合成方案中施加的巨大空间和电子影响。然而，这些确切的特性使其成为一个有趣的 N-芳基取代基，因为它提供的电子和空间多样性可以在有机金属和有机催化中得到广泛的应用。通过 NMR 进行合成反应，指导对已知方案进行广泛修改，以制备这些具有挑战性的 NHC 预催化剂。
• Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Song Ye、Lin He、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1067216

  日期：2008.9

  A series of chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC) precursors with a proximal hydroxy group were smoothly prepared from l-pyroglutamic acid. Promising enantiomeric excesses (up to 44% ee) were achieved for the bifunctional NHC-catalyzed­ enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclopent-2-enone with N-tosylphenylmethanimine.

  以 l-焦谷氨酸为原料，顺利制备了一系列带有近端羟基的手性双功能 N-杂环碳烯（NHC）前体。在双功能 NHC 催化的环戊-2-烯酮与 N-对甲苯磺酰基苯基甲亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应中，实现了良好的对映体过量（高达 44% ee）。
• Asymmetric benzoin condensation promoted by chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.028

  日期：2012.1

  Chiral triazolium salts bearing a pyridine ring were developed as N-heterocyclic carbene precursors. In the presence of the chiral triazolium salt and a base, the catalytic asymmetric benzoin condensation proceeded to afford the product in high level of chemical yield and enantioselectivity. A wide range of aromatic aldehydes were applicable to this reaction.

  带有吡啶环的手性三唑鎓盐被开发为N-杂环卡宾前体。在手性三唑鎓盐和碱的存在下，催化不对称安息香缩合反应进行，以高水平的化学产率和对映选择性提供产物。各种各样的芳族醛适用于该反应。
• Asymmetric Dimerization of Disubstituted Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800532

  日期：——

  A series of chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs), derived from L-pyrogutamic acid, were found to be efficient catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones in good yields with up to 97% ee. A chiral NHC with a proximal hydroxy group is superior in comparison with the corresponding NHC with its hydroxy group protected.

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。
• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。