5-Hydroxy-2-propyl-1,4-naphthochinon | 92920-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-propyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-propylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 92920-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XEKQFMFZORUWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化乙酰 、 5-Hydroxy-2-propyl-1,4-naphthochinon 生成 5-Hydroxy-3-methyl-2-propyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Baumann; Geres, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 652 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 、 氯甲酸乙酯 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 5-Hydroxy-2-propyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  用新型白花丹素衍生物治疗胰腺癌：设计、合成、分子机制、体外和体内评价

  摘要：

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00394

文献信息

• 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：ZYMA GMBH

  公开号：EP0036502A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Die Erfindung betrifft neue 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel worin Y die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Naphthochinonderivate haben vorzügliche prostaglandinsynthetasehemmende sowie antiallergische und insbesondere antianaphylaktische Eigenschaften. Sie dienen daher zur Behandlung und Bekämpfung von Entzündungen sowie von allergischen, insbesondere anaphylaktischen Reaktionen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-烷基-5-羟基-1,4-萘醌类化合物，其中 Y 表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。 其中Y表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。本发明的萘醌衍生物具有优异的前列腺素合成酶抑制、抗过敏，特别是抗过敏反应的特性。因此，它们可用于治疗和对抗炎症和过敏反应，特别是过敏反应。
• [EN] THE USE OF NAPHTOQUINONES IN THE TREATMENT AND CONTROL OF DIABETES, INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] UTILISATION DE NAPHTOQUINONES DANS LE TRAITEMENT ET LA LUTTE CONTRE LE DIABÈTE, LA RÉSISTANCE À L'INSULINE ET L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：GLUCOX BIOTECH AB

  公开号：WO2008008033A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to naphthoquinon derivit ives and closely related compounds or tautomers or stereoiso meric forms thereof for the prophylaxis or treatment of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycaemia, comprising diabetes type 2, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, polycyst ic ovary syndro me (PCOS), hypertensio n and the metabolic syndrome. The invention also relates to compositions comprising a naphthoquinone derivative, a flavone derivative, warfarin or dicumarol, as an anti-diabetic agent, and to methods for prophylaxis or treatment of the above-mentioned medical conditions.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de la naphtoquinone et des composés étroitement associés ou des tautomères ou des formes stéréoisomères de ces derniers, qui sont destinés à la prophylaxie ou au traitement de troubles métaboliques médiés par la résistance à l'insuline ou l'hyperglycémie, y compris le diabète de type 2, la tolérance inadéquate au glucose, la résistance à l'insuline, l'obésité, le syndrome de la polykystose ovarienne, l'hypertension et le syndrome métabolique. L'invention se rapporte également à des compositions renfermant un dérivé de la naphtoquinone, un dérivé de la flavone, de la warfarine ou du dicumarol comme agent antidiabétique, et à des procédés de prophylaxie ou de traitement des états médicaux précités.
• Wurm; Baumann; Geres, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 652 - 658
  作者：Wurm、Baumann、Geres、Schmidt

  DOI：——

  日期：——