(E,E)-octa-2,6-dienedioic acid | 24816-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-octa-2,6-dienedioic acid
• 英文别名: (E,E)-octa-2,6-diendioic acid；E,E-octa-2,6-dienedioic acid；octa-2t,6t-dienedioic acid；octa-2,6-dienedioic acid；Octa-2t,6t-diendisaeure；Octa-2,6-diendisaeure；(2E,6E)-2,6-octadienedioic acid；(2E,6E)-octa-2,6-dienedioic acid
• CAS: 24816-23-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HLEWRNFSHDSFFF-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-octa-2,6-dienedioic acid 生成 dimethyl (E,E)-octa-2,6-diendioate
  参考文献：
  名称：

  E，Z -1,5-二烯的简单，立体控制的合成

  摘要：

  3-噻二环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）可以作为E，Z -1,5-二烯的一般合成前体，例如（4a – e）通过功能化，然后热挤出SO 2。

  DOI：

  10.1039/c39820000325
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 1,2-二碘乙烷 、 lithium diethylamide 作用下， 生成 (E,E)-octa-2,6-dienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二碘乙烷氧化偶联不饱和羧酸二烯二醇合成二烯二酸和四烯二酸

  摘要：

  摘要 无环和环状不饱和羧酸 1 至 4 最容易通过其二烯或三烯二醇与 1,2-二碘乙烷的氧化偶联转化为不饱和二羧酸 5 至 8。该程序改进了以前报道的碘盐或银盐的氧化作用。

  DOI：

  10.1080/00397919308012603

文献信息

• Iodine oxidative coupling of diene and triene-diolates of unsaturated carboxylic acids.
  作者：M.J. Aurell、S. Gil、M. Parra、A. Tortajada、R. Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96111-3

  日期：1991.3

  Oxidative Coupling of the dianions of unsaturated carboxylic acids 1, and 4 with iodine, which provides a convenient and facile preparation of γ,γ and ε,ε-dicarboxylic acids 2 and 5, apparently occurs through SET substitution of intermediate iodo-carboxylates.

  不饱和羧酸1和4的二价阴离子与碘的氧化偶联，提供了便捷，简便的γ，γ和ε，ε-二羧酸2和5的制备方法，显然是通过中间碘代羧酸盐的SET取代实现的。
• A Facile Synthesis of 2,6-Octadienedioic and 2,4,8,10-Dodecatetraenedioic Acids by Oxidative Coupling of 2-Butenoic or 2,4-Hexadenoic Acids
  作者：M. J. Aurell、S. Gil、A. Tortajada、R. Mestres

  DOI：10.1055/s-1990-26863

  日期：——

  Oxidative coupling of the dianions of 2-alkenoic and 2,4-alkadienoic acids with silver nitrate or iodine provides a convenient and facile preparation of 2,6-octadienedioic and 2,4,8,10-dodecatetraenedioic acids, respectively.

  2- 烷烯酸和 2,4- 烷二烯酸的二元离子与硝酸银或碘进行氧化偶联，可分别方便、简单地制备 2,6- octadienedioic 酸和 2,4,8,10-dodecatetraenedioic 酸。
• A Novel Strategy Towards the Asymmetric Synthesis of Orthogonally Funtionalised 2-N-Benzyl-N-α-methylbenzylamino- 5-carboxymethyl-cyclopentane-1-carboxylic acid.
  作者：Narciso Garrido、Mohamed El Hammoumi、David Díez、Mercedes García、Julio Urones

  DOI：10.3390/90500373

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the orthogonally funtionalised compounds tert-butyl 2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-5-methoxycarbonylmethylcyclopentane- 1-carboxylate and methyl 2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-5–carboxymethylcyclo- pentane-1-carboxylate by a domino reaction of tert-butyl methyl (E,E)-octa-2,6- diendioate with lithium N-α-methylbenzyl-N-benzylamide initiated by a Michael addition, subsequent 5-exo-trig intramolecular cyclisation and posterior selective hydrolysis with trifluoroacetic acid is reported.

  正交官能化化合物叔丁基2-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲基氨基-5-甲氧基羰基甲基环戊烷-1-羧酸酯和甲基2-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲基氨基-5-羧甲基环戊烷-的不对称合成通过叔丁基甲基 (E,E)-八-2,6-二烯二酸酯与 N-α-甲基苄基-N-苄基酰胺锂的多米诺反应生成 1-羧酸酯，该反应由 Michael 加成引发，随后进行 5-exo-trig 分子内环化并报道了用三氟乙酸进行后选择性水解。
• Sur la regio selectivite de la reaction du benzaldehyde avec les organozinciques issus du γ-bromocrotonate et du γ-bromosenecioate de trimethylsilyle
  作者：M. Bellassoued、M. Gaudemar、A. El Borgi、B. Baccar

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88088-8

  日期：1985.1
• Aurell, M. J.; Gil, S.; Mestres, R., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 457 - 466
  作者：Aurell, M. J.、Gil, S.、Mestres, R.、Parra, M.、Tortajada, A.

  DOI：——

  日期：——