(S)-tropic acid lactone | 135859-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tropic acid lactone
• 英文别名: (S)-3-phenyl-oxetan-2-one；(3S)-3-phenyloxetan-2-one
• CAS: 135859-72-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NITVYFHGUACTJP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tropic acid lactone 生成 S-托品酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of tropic acid

  摘要：

  A new strategy has been developed for the CAL-B catalysed kinetic resolution of tropic acid by which both enantiomers of tropic acid can be obtained in good enantiomeric excess. (R)-Tropic acid was synthesised with 90% ee and (S)-tropic acid butyl ester in 99% ee by the hydrolysis of tropic acid butyl ester. The other enantiomers were available through the enzymatically catalysed reaction of tropic acid lactone with butanol to give (S)-tropic acid lactone and (R)-tropic acid ester in > 98% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.032
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 AdTPAZr-R-ML 、 三苯基膦 、 (3R,6R)-3,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,5-二酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (S)-tropic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  单体促进不对称动力学拆分-交替共聚以提供 AAB 型共聚酯

  摘要：

  混合单体的活性共聚可以通过控制单体和立体序列来丰富具有明确性能的共聚物材料的多样性。然而，在合成高分子科学中，具有两种以上组分的同类型单体的周期性序列控制活性共聚仍然是一个挑战。在这项工作中，一种新的单体促进不对称动力学拆分-交替共聚的方法可以让l-丙交酯（S，S -LA 或l -LA）和外消旋托品酸环酯（托品内酯）的两种对映异构体的三组分混合物聚合成顺序控制的 −(A S A S B S ) n– 类型可生物降解共聚酯（下标 S 表示构型，A 和 B 分别表示乳酸单元和托品酸单元），以及 -(A S A S B S ) n - b - ( A R A R B R ) n – 可以通过添加R,R -LA ( d - LA) 进一步获得。与以前通过聚合或有机反应进行的外消旋化学品的不对称动力学拆分相比，该系统不需要对映体纯催化剂/引发剂。S,S -LA与外消旋拆分交替共聚后-托吡卡内酯，未反应的托吡卡内酯的ee值可达99

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01599

文献信息

• Hydrolytic dynamic kinetic resolution of racemic 3-phenyl-2-oxetanone to chiral tropic acid
  作者：Midori Kawasaki、Takahiro Shirai、Kenji Yatsuzuka、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1039/d3ra08594e

  日期：——

  Tropic acid was synthesized in a good yield and with high enantioselectivity (81% ee) under non-biphasic conditions via the novel hydrolytic dynamic kinetic resolution of racemic 3-phenyl-2-oxetanone (tropic acid β-lactone) in the presence of a chiral quaternary ammonium phase-transfer catalyst and strongly basic anion exchange resin as the hydroxide ion donor.

  在非双相条件下，通过外消旋 3-苯基-2-氧杂环丁酮（托品酸 β-内酯）的新型水解动态动力学拆分，以良好的收率和高对映选择性（81% ee）合成了托品酸。手性季铵相转移催化剂和强碱性阴离子交换树脂作为氢氧根离子供体。
• 一种拆分托品酸内酯及衍生物的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114716393A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及有机化学和高分子技术领域，特别是涉及一种拆分托品酸内酯及衍生物的方法，包括：将外消旋的式A化合物在催化剂存在的条件下，与手性丙交酯((R,R)‑B或(S,S)‑B)进行开环聚合反应，以提供S或R构型的式A化合物和相应的交替共聚合物C，D。本发明所提供的拆分手性化合物的方法，以金属配合物作为催化剂，具有良好的催化效果、很广的底物适用性，无论产物和回收原料都能以优异的对映选择性得到，并对于各种取代的托品酸内酯都具有优异的动力学拆分效果，还具有原料易得、操作简单、成本低廉、环境友好等优点，各原料都可以通过市售途径廉价获得、或者通过简单的步骤即可合成获得，具有良好的产业化前景。
• Enzymatic kinetic resolution of tropic acid
  作者：Dirk Klomp、Joop A. Peters、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.032

  日期：2005.11

  A new strategy has been developed for the CAL-B catalysed kinetic resolution of tropic acid by which both enantiomers of tropic acid can be obtained in good enantiomeric excess. (R)-Tropic acid was synthesised with 90% ee and (S)-tropic acid butyl ester in 99% ee by the hydrolysis of tropic acid butyl ester. The other enantiomers were available through the enzymatically catalysed reaction of tropic acid lactone with butanol to give (S)-tropic acid lactone and (R)-tropic acid ester in > 98% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monomer-Promoting Asymmetric Kinetic Resolution-Alternating Copolymerization To Afford AAB-Type Copolyesters
  作者：Chixian He、Ji Xian、Hongjun Fu、Feixiang Cheng、Xinning Han、Xiaobo Pan、Yu Tang、Jincai Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c01599

  日期：2023.5.3

  and A and B present lactic acid units and tropic acid units, respectively), and diblock copolymers of −(ASASBS)n-b-(ARARBR)n– can further be obtained upon addition of R,R-LA (d-LA). Compared to previous asymmetric kinetic resolutions of racemic chemicals via polymerization or organic reactions, no enantiopure catalyst/initiator is required in this system. After the resolution and alternating copolymerization

  混合单体的活性共聚可以通过控制单体和立体序列来丰富具有明确性能的共聚物材料的多样性。然而，在合成高分子科学中，具有两种以上组分的同类型单体的周期性序列控制活性共聚仍然是一个挑战。在这项工作中，一种新的单体促进不对称动力学拆分-交替共聚的方法可以让l-丙交酯（S，S -LA 或l -LA）和外消旋托品酸环酯（托品内酯）的两种对映异构体的三组分混合物聚合成顺序控制的 −(A S A S B S ) n– 类型可生物降解共聚酯（下标 S 表示构型，A 和 B 分别表示乳酸单元和托品酸单元），以及 -(A S A S B S ) n - b - ( A R A R B R ) n – 可以通过添加R,R -LA ( d - LA) 进一步获得。与以前通过聚合或有机反应进行的外消旋化学品的不对称动力学拆分相比，该系统不需要对映体纯催化剂/引发剂。S,S -LA与外消旋拆分交替共聚后-托吡卡内酯，未反应的托吡卡内酯的ee值可达99