1-(4-fluorophenyl)-3-phenylazetidin-2-one | 1309606-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1309606-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: HUYKBXFSJPVMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-phenylazetidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-fluoro-3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 三苯基膦 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465

文献信息

• Copper-catalyzed borylamidation of vinyl arenes with isocyanates
  作者：Zhenni Su、Yunqiu Feng、Rong Zou、Xianfan Qiu、Jian Wang、Chuanzhou Tao

  DOI：10.1039/c9cc09902f

  日期：——

  A copper-catalyzed borylative amidation of vinyl arenes with isocyanates and bis(pinacolato)diboron has been developed. This new protocol, which can be performed on a gram-scale, utilizes isocyanates as simple precursors to provide access to a range of boryl alkyl amides. The products contain valuable amide and boronate, which are amenable for further elaboration, and have versatile synthetic utilities

  已经开发了乙烯基芳烃与异氰酸酯和双（频哪醇）二硼的铜催化的硼化酰胺化反应。可以以克为单位执行的这一新协议将异氰酸酯用作简单的前体，以提供对一系列硼烷基烷基酰胺的访问。该产品包含有价值的酰胺和硼酸酯，可以进一步加工，并具有多种合成用途。
• BETA-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS FOR REPODUCING THE SAME AND SERUM CHOLESTEROL-LOWERING AGENTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1362855A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  The compounds have the following general formula (I): [wherein: A1, A3 and A4 are hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having one to five carbon atoms, alkoxy group having one to five carbon atoms, -COOR1, a following formula (wherein: R1 is hydrogen atom or alkyl group having one to five carbon atoms) or a following formula [wherein: R2 is -CH2OH group, -CH2OC(O)-R1 group or -CO2-R1 group; R3 is -OH group or-OC(O)-R1 group; R4 is -(CH2)kR5(CH2)1- (k and 1 are 0 or 1 more integer; k+1 is 10 or fewer integer); R5 means bond (single bond (-), -CH=CH-, -OCH2-, carbonyl group or -CH(OH)-.]. One of A1, A3 and A4 in formula (I) is must be the group in above mentioned formula (a). A2 is alkyl chain having one to five carbon atoms, alkoxy chain having one to five carbon atoms, alkenyl chain having one to five carbon atoms, hydroxyalkyl chain having one to five carbon atoms or carbonylalkyl chain having one to five carbon atoms. n, p, q or r are 0, 1 or 2.] or their pharmaceutical acceptable salts.

  这些化合物具有以下通式(I)： 其中A1、A3 和 A4 为氢原子、卤素原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基、-COOR1、下式 (其中：R1 为氢原子或具有一至五个碳原子的烷基）或下式 其中R2是-CH2OH基团、-CH2OC(O)-R1基团或-CO2-R1基团；R3是-OH基团或-OC(O)-R1基团；R4是-(CH2)kR5(CH2)1-（k和1是0或1以上的整数；k+1是10或10以下的整数）；R5指键（单键（-）、-CH=CH-、-OCH2-、羰基或-CH(OH)-）]。式 (I)中的 A1、A3 和 A4 必须有一个是上述式 (a) 中的基团。A2 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基链、具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基链、具有 1 至 5 个碳原子的烯基链、具有 1 至 5 个碳原子的羟基烷基链或具有 1 至 5 个碳原子的羰基烷基链。n、p、q 或 r 是 0、1 或 2]或它们的药物可接受盐。
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。