2-(4-methoxyphenyl)malonic acid | 53181-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)malonic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)propanedioic acid；(4-Methoxyphenyl)propanedioic acid
• CAS: 53181-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HKGWZPGNUJEGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)malonic acid 生成 对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Para-Methoxyphenylmalonic Acid and its Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01289a032
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙二酸二甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲硫基-β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  在相转移条件下，使用Maruoka型N-螺氨基铵催化剂开发了2个取代的异恶唑烷-5-酮的第一个不对称α-三氟甲基硫醇化反应。以中等至良好的收率和高达98：2的对映体比例获得了含有三氟甲基硫醇化的季手性碳的所得产物。而且，容易的NO键断裂提供了获得的未描述的α-三氟甲硫基-β2，2-氨基酸的途径，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04195

文献信息

• Metabolites of felbamate; synthesis of 2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-propanediol dicarbamate, 2-phenyl-2-hydroxy-1,3-propanediol dicarbamate, and 2-phenyl-1,3-propanediol monocarbamate
  作者：Yong N. Chol、Norbert Kucharczyk、R.Duane Sofia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88100-x

  日期：1986.1

  Three major metabolites of felbamate, namely 2-(4-hydroxyphyenyl)-1, 3-propanediol dicarbamate. [4], 2-hydroxy-2-phenyl-1,3-propanediol dicarbamat [12], and 2-phenyl-1,3-propanediol monocarbamate [17] were prepared. The first metabolite, 4, was synthesised from p-methoxy-phenylacetic acid [1] via five steps involving carboxylation, reduction, phosgenation, demethylation, and carbonation. The second

  氨基甲酸酯的三种主要代谢物，即2-（4-羟基phyenyl）-1、3-丙二醇二氨基甲酸酯。[4]制备了2-羟基-2-苯基-1，3-丙二醇二氨基甲酸酯[12]和2-苯基-1，3-丙二醇一氨基甲酸酯[17]。第一代谢物4是由对甲氧基苯乙酸[1]通过五个步骤合成的，这些步骤涉及羧化，还原，光气化，去甲基化和碳酸化。第二个化合物12是由2-苯基-1,3-丙二醇[7]通过以下五个步骤制备的；光气化，卤化，碳酸化，脱卤和氨解。第三代谢物17的合成通过以下五个步骤从7开始：甲基化，光气化，碳酸化和去甲基化。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 4-Substituted Isoxazolidin-5-ones: Straightforward Access to β^2,2 -Amino Acids
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800641

  日期：2018.4.3

  We report here an unprecedented and highly enantioselective palladium‐catalyzed allylic alkylation applied to 4‐substituted isoxazolidin‐5‐ones. Ultimately, the process provides a straightforward access to β2,2‐amino acids bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in great yields and a high degree of enantioselectivity.

  我们在这里报告了一种空前的，高度对映选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，适用于4取代的异恶唑烷5-5。最终，该方法提供了一个简单的访问β 2,2- α-氨基酸轴承大产率的全碳季立体中心和高度的对映选择性的。
• Nucleophilic Reactivities of 2-Substituted Malonates
  作者：Ángel Puente、Shanshan He、Francisco Corral-Bautista、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201600107

  日期：2016.4

  Kinetics of the reactions of 2-substituted malonate anions and 5-substituted Meldrum's acid anions with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been monitored in dimethyl sulfoxide solution at 20 degrees C. The resulting second-order rate constants followed the correlation lg k(20 degrees C) = s(N)(E + N), which allowed the nucleophile-specific parameters N and s(N) to be

  2-取代丙二酸阴离子和 5-取代 Meldrum 酸阴离子与二苯甲基离子和结构相关的醌甲基化物的反应动力学已在 20 摄氏度的二甲基亚砜溶液中进行监测。由此产生的二阶速率常数遵循相关性 lg k( 20 摄氏度) = s(N)(E + N)，这允许计算这些高度稳定的碳负离子的亲核试剂特定参数 N 和 s(N)，并将它们整合到我们的综合亲核性标度中。鉴于二苯甲基离子与衍生自 5-芳基取代的 Meldrum 酸的阴离子的反应没有进行到完全，可以确定相应的平衡常数。结合吡啶和苯甲酸根离子的可用数据，
• Functionalization of C sp 3H and C sp 2H Bonds: Synthesis of Spiroindenes by Enolate-Directed Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of Alkynes with 2-Aryl-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201207170

  日期：2012.11.26

  Ru(de) awakening: The synthesis of carbocycles by the ruthenium‐catalyzed oxidative annulation of alkynes with 2‐aryl cyclic 1,3‐dicarbonyl substrates is described. Proceeding by the functionalization of CH and CH bonds, and the formation of an all‐carbon quaternary center, the reaction provides a diverse range of spiroindenes in good yields with high levels of regioselectivity.

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。
• 一种二氟甲基芳烃类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111574322A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种二氟甲基芳烃类化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)在氮气氛围下，将芳基单取代丙二酸底物、银催化剂、碱、选择性氟试剂依次加入反应管中，再加入溶剂，在对应温度下反应11～13h；其中，所述芳基单取代丙二酸底物、银催化剂、碱、选择性氟试剂的摩尔比为1：0.1～1：0.5～5：4～10；(2)使用3M的盐酸淬灭反应，将反应产物依次进行萃取、合并有机相、洗涤、干燥、旋干有机相以及纯化后，得到二氟甲基芳烃类化合物。本发明制备方法操作简单，原料简单廉价且易制备，条件温和，且具有良好的官能团兼容性，非常实用。