N-p-tolyl-3-phenylazetidin-2-one | 130474-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-p-tolyl-3-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-phenylazetidin-2-one
• CAS: 130474-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BGMJAAXBZWOSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolyl-3-phenylazetidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 三苯基膦 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-p-tolyl-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465

文献信息

• Preparation of β-aminoesters from ketene silyl acetals and N-(alkylamino)benzotriazoles
  作者：Alan.R. Katritzky、N. Shobana、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94482-4

  日期：1990.1

  A wide variety of β-aminoesters are prepared in good yields by the reaction of lithium ester enolates derived from ketene silyl acetals with N-(alkylamino)benzotriazoles. The secondary β-aminoesters readily cyclize to β-lactams (2-azetidinones) on deprotonation.

  通过衍生自乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的锂酯烯醇化物与N-（烷基氨基）苯并三唑反应，可以以高收率制得各种各样的β-氨基酯。在去质子化时，仲β-氨基酯容易环化为β-内酰胺（2-氮杂环丁烷酮）。
• KATRITZKY, ALAN R.;SHOBANA, N.;HARRIS, PHILIP A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 3999-4002
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、SHOBANA, N.、HARRIS, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。