7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl benzenesulfonate | 35270-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl benzenesulfonate
• 英文别名: 7-Oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl benzenesulfonate；(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) benzenesulfonate
• CAS: 35270-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: RFSXZFJAEDAMAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl benzenesulfonate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A General Entry to 10-Halocolchicides and 9-Haloisocolchicides

  摘要：

  Readily accessible 10-tosyloxycolchicide (1) and LiX (X=Cl or Br or I) in MeOH/BF3.Et2O at reflux give 10-chloro- (2), 10-bromo- (4), or 10-iodocolchicide (5), in good yields. 9-Chloro- (7) and 9-bromoisocolchidide (8) can be similarly obtained front 9-tosyloxyisocolchidide (6) and the method applies also to troponoids.

  DOI：

  10.1080/00397919708005641
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢激活基于磺酸酯的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  本研究详细介绍了在活性氧 (ROS) 存在下被激活的基质金属蛋白酶抑制剂前药 (proMMPi) 的开发。传统的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG)，该基团与基质金属蛋白酶 (MMP) 的催化性锌 (II) 离子螯合以抑制其活性。为了制造 ROS 敏感的前药，磺酸酯被用作 ZBG 的保护基团，以阻止它们的金属结合能力。令人惊讶的是，这些磺酸酯被发现仅当 ZBG 包含 N 氧化物供体原子部分时被 H(2)O(2) 裂解。合成了基于这些 ROS 可触发系统的全长 MMPi 的磺酸酯衍生物。发现具有磺酸酯保护基团的 proMMPi 在 H(2)O(2) 存在下显示出相对较高的裂解率，以释放活性 MMPi。体外 MMP 抑制研究证实了添加 H(2)O(2) 后 proMMPi 的抑制活性显着增加，表明使用磺酸酯作为 ROS 激活的前药的可裂解触发器。

  DOI：

  10.1007/s00775-010-0727-x

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• The reaction of 2-arylsulfonyloxytropones and active methylene compounds
  作者：T. Nozoe、K. Takase、M. Kato、T. Nogi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91767-3

  日期：1971.1

  (IV) and active methylene compounds, diethyl malonate, ethyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, malononitrile or cyanoacetamide, in the presence of NaOEt give 8-hydroxy-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives (V) and/or 2-amino-8H-cyclohepta[b]furan-8-one derivatives (VII), in addition to azulene derivatives (1) or 2H-cyclohepta(b]furan-2-one derivatives (II), known to be obtained by the reaction of

  在NaOEt的存在下，2-芳基磺酰氧托酮（IV）与活性亚甲基化合物，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈或氰基乙酰胺反应，生成8-羟基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物（V ）和/或2-氮杂8H-环庚[b]呋喃-8-酮衍生物（VII），除了a烯衍生物（1）或2H-环庚基（b]呋喃-2-酮衍生物（II），是由2-氯托酮或2-甲氧托酮与活性亚甲基化合物反应制得的，产物的相对产率受条件（如碱类型或摩尔比）的影响显着，V和VII的形成是2-芳基磺酰氧托酮的特征，而不是用2-氯代四氢萘酮或2-甲氧基托氢酮观察到的反应过程涉及芳基磺酰基作为芳烃亚磺酸根离子的消除。
• Stimulus-triggered prodrugs
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US08889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于治疗疾病的前药组合物和方法，其中包括抑制蛋白质功能的前药组合物、用于治疗与氧化化合物相关的疾病的组合物和方法、金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• US8889638B2
  申请人：——

  公开号：US8889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Activation of sulfonate ester based matrix metalloproteinase proinhibitors by hydrogen peroxide
  作者：Kevin B. Daniel、Jody L. Major Jourden、Kimberly E. Negoescu、Seth M. Cohen

  DOI：10.1007/s00775-010-0727-x

  日期：2011.2

  This study details the development of matrix metalloproteinase inhibitor prodrugs (proMMPi) that are activated in the presence of reactive-oxygen species (ROS). Conventional matrix metalloproteinase inhibitors (MMPi) utilize a zinc-binding group (ZBG) that chelates to the catalytic zinc(II) ion of matrix metalloproteinases (MMPs) to inhibit their activity. To create ROS-sensitive prodrugs, sulfonate

  本研究详细介绍了在活性氧 (ROS) 存在下被激活的基质金属蛋白酶抑制剂前药 (proMMPi) 的开发。传统的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG)，该基团与基质金属蛋白酶 (MMP) 的催化性锌 (II) 离子螯合以抑制其活性。为了制造 ROS 敏感的前药，磺酸酯被用作 ZBG 的保护基团，以阻止它们的金属结合能力。令人惊讶的是，这些磺酸酯被发现仅当 ZBG 包含 N 氧化物供体原子部分时被 H(2)O(2) 裂解。合成了基于这些 ROS 可触发系统的全长 MMPi 的磺酸酯衍生物。发现具有磺酸酯保护基团的 proMMPi 在 H(2)O(2) 存在下显示出相对较高的裂解率，以释放活性 MMPi。体外 MMP 抑制研究证实了添加 H(2)O(2) 后 proMMPi 的抑制活性显着增加，表明使用磺酸酯作为 ROS 激活的前药的可裂解触发器。