6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyldiboronic acid | 867142-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyldiboronic acid
• 英文别名: 2,8-(6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocineylene)diboronic acid；2,8-(6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocineylene)diboronic；(13-Borono-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl)boronic acid
• CAS: 867142-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₆B₂N₂O₄
• 分子量: 309.925
• InChiKey: PICNGPPMASXDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)
• 沸点：
  698.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyldiboronic acid 、 1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41.9%的产率得到2,8-di(1-pyrenyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  A New Pyrene Derivative Based on L-Shaped Tröger's Base for Non-Doped Organic Blue Light-Emitting Diodes

  摘要：

  一种新型芘衍生物 2,8-二(1-芘基)-6H,12H-5,11-甲烷二苯并[b,f][1,5]二佐辛（TBPy）被合成出来并得到了很好的表征。通过 1H NMR、13C NMR 和 MS 分析确认了其结构。研究了它的光物理、热、电化学和电致发光特性以及电子结构。该化合物具有良好的热稳定性、高荧光产率和高空穴传输能力。以 TBPy 为发射层的有机发光二极管在 485 纳米波长处发出蓝色光。因此，它有望成为制造高效蓝色有机发光二极管的候选材料。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17354
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]-diazocine 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyldiboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki、Stille 和 Negishi 交叉偶联反应在 Tröger 基础核心的 2 位和 8 位引入芳香族和杂芳香族基团 - 比较研究

  摘要：

  介绍了使用钯催化的交叉偶联反应通过芳族和杂芳族基团对 Troger 碱核进行双（官能化）的比较研究。三个不同的反应，铃木、Stille 和 Negishi 偶联，使用 Troger 的碱类似物在 2,8-位置同样取代，分别用 (H2O)(2)B、Bu3Sn 和 ZnCl 基团作为金属化组分进行了研究。六种具有不同电子和空间性质的芳基卤化物被用作偶联伙伴。发现作为助催化剂的体积大且富含电子的磷烷 P(tBu)(3) 的存在发挥着重要作用。此外，钯源 [Pd(PPh3)(4)] 或 [Pd-2(dba)(3)] 也被发现是影响反应产率的所有重要因素。一般是最好的方法，大多数芳基卤化物的产率很高，而 Stille 和 Negishi 偶联物的产率中等至良好。最后，支持信息中提供了 Troger 碱 7d 和 7f 的 4-硝基苯基-和 2-吡啶基-附加类似物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500213

文献信息

• Synthesis and optical properties of novel Tröger's base derivatives
  作者：Rui Yuan、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Shu-ying Huang、Sheng-liang Zhou、Peng Zhang、Jin-juan Liu、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.042

  日期：2016.7

  Diphenylamine, phenothiazine or carbazole were introduced into Tröger's base skeleton via Ullmann or Suzuki coupling to afford new TB derivatives. Their optical properties tests, density functional theory (B3LYP; 6-31G*) calculations were investigated. Incidentally anti-cancer activity against human hepatoma HepG2 cells in vitro (MTT assay) were investigated. All the results indicated that these novel

  通过Ullmann或Suzuki偶联将二苯胺，吩噻嗪或咔唑引入Tröger的基本骨架中，以提供新的TB衍生物。研究了他们的光学性能测试，密度泛函理论（B3LYP; 6-31G *）。顺便说一下，研究了体外抗人肝癌HepG2细胞的抗癌活性（MTT分析）。所有结果表明，这些新型化合物具有作为荧光材料的潜力。
• 2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方 法及其抗人肝癌HepG2活性
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN104926819B

  公开（公告）日：2017-11-03

  一种2,8‑二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方法，属于朝格尔碱衍生物的合成方法。2,8‑二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物包括：2(8)‑三芳基吡啶(三吡啶)朝格尔碱(TB)衍生物、2,8‑二芳基朝格尔碱(TB)衍生物和2‑芳基‑8‑氨基朝格尔碱(TB)衍生物；分别通过Suzuki反应将三芳基吡啶、三吡、苯基、菲基或蒽基等片断引入TB骨架；通过Ullmann反应将咔唑、二苯胺或吩噻嗪引入TB骨架，得到了新型2,8‑二芳基(氮)朝格尔碱(TB)衍生物。所有产物的抗人肝癌HepG2细胞活性，从中筛选得到了4个抗人肝癌HepG2细胞活性优良的产物。将吩噻嗪、咔唑等具有生理活性的片断引入TB骨架，首次设计合成了2,8‑二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物，希望通过二者的强强联合筛选到具有抗肝癌活性的化合物。
• 一种苯并噻二唑-TB类化合物及其合成方法和应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN113416196B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明提供了一种苯并噻二唑‑TB类化合物及其合成方法和应用，其结构通式如式A所示：其中，R为氢、烷氧基、羟基、烷基的一种。所述的苯并噻二唑‑TB类化合物具有大的Stokes位移，表现出优异的发光性能，具有优异的固态发光，有成为优异的OLED材料的潜能；具有广泛的pH适用范围，可应用于人生理环境中；对黏度有效好的响应，有成为黏度响应的荧光探针的可能；对Fe3+具有识别能力，有望成为优异的Fe3+荧光探针；具有较好的PDT效果，且可对A549细胞进行染色成像，拓展了光敏剂的种类，为合成成像引导的PDT的光敏剂提供了新思路。
• 一类苯并咪唑并喹唑啉衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110615802B

  公开（公告）日：2022-03-15

  一类苯并咪唑并喹唑啉衍生物，其结构通式如下式6所示，其可用于金属离子识别的具有聚集诱导发光性质。本发明的苯并咪唑并喹唑啉衍生物由芳醛、2‑(2‑氨基苯基)苯并咪唑在冰醋酸催化下乙醇中回流反应制得。本发明所述的苯并咪唑并喹唑啉衍生物荧光发射峰出现在425‑445nm，斯托克位移65‑75nm，为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，全部化合物都对Cu2+、Fe3+、Zr4+都具有高效识别能力，在制备金属离子荧光探针方面具有应用潜力。
• Synthesis and aggregation-induced emission properties of dicyanovinyl substituted Tröger’s bases
  作者：Yan-huan Chu、Yu Wan、Zhen-tao Liu、Xiang-en Han、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.024

  日期：2015.12

  skeleton under guidance of theoretical calculation to obtain several novel derivatives with predicted good solid-state luminescence. The results of their fluorescence properties indicated that they exhibited a typical aggregation-induced emission (AIE) behavior which is virtually nonemissive in solution but highly luminescent (500–550 nm, yellow–green light) in the solid state. 5a was then chosen as an example

  在理论计算的指导下，将2，2-二氰基ovinyl引入Tröger的碱（TB）骨架中，从而获得具有预测的良好固态发光的几种新型衍生物。其荧光性质的结果表明，它们表现出典型的聚集诱导发射（AIE）行为，该行为在溶液中几乎没有，但是在固态时具有高发光性（500-550 nm，黄绿色光）。然后以5a为例研究AIE，并初步讨论了其AIE的可能性。作为一种AIE活性材料，它们有望在将来用作固态荧光或AIE材料。