(5-chloro-2-ethylphenyl)boronic acid | 774608-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-ethylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-ethyl-phenyl boronic acid
• CAS: 774608-41-2
• 化学式: C₈H₁₀BClO₂
• 分子量: 184.43
• InChiKey: KHQUXEAMRHNRCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-bromo-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 (5-chloro-2-ethylphenyl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(5-chloro-2-ethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-3-carboxamides as potent and selective JAK2 inhibitors

  摘要：

  We report herein the discovery, structure guided design, synthesis and biological evaluation of a novel class of JAK2 inhibitors. Optimization of the series led to the identification of the potent and orally bioavailable JAK2 inhibitor 28 (NMS-P953). Compound 28 displayed significant tumour growth inhibition in SET-2 xenograft tumour model, with a mechanism of action confirmed in vivo by typical modulation of known biomarkers, and with a favourable pharmacokinetic and safety profile. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.025
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-乙基苯胺 在 异丙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5-chloro-2-ethylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-PYRROLES ACTIVE AS KINASES INHIBITORS
  [FR] PYRIMIDINYL-PYRROLES SUBSTITUÉS ALCYNYLE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明涉及烷基取代的嘧啶基吡咯烷化合物，可以调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病方面具有用途，特别是Jak和/或Src家族激酶。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2013014039A1

文献信息

• PYRAZOLYL-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Casuscelli Francesco

  公开号：US20140051708A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to pyrazolyl-pyrimidine derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及嘧啶基嘧唑衍生物，其调节蛋白激酶活性，因此在治疗由蛋白激酶活性失调引起的疾病方面具有用处。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-PYRROLES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYLPYRROLES SUBSTITUÉS ACTIFS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2012143248A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to substituted pyrimidinyl-pyrrole compounds of formula (I) which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular Janus kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式(I)的取代嘧啶基-吡咯烷化合物，其调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病方面具有用处，特别是Janus激酶。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLYL-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLYL-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2012139930A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to pyrazolyl-pyrimidine derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及嘧啶基嘧啶衍生物，其调节蛋白激酶活性，因此在治疗由蛋白激酶活性失调引起的疾病方面具有用处。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• Pyrimidines and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040204386A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to pyrimidines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor-cells.

  本发明涉及嘧啶及其用途，包括抑制溶血磷脂酸酰转移酶β（LPAAT-β）活性和/或抑制细胞增殖，如肿瘤细胞。
• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：BHATT Rama

  公开号：US20090099183A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to pyrimidines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase β (LPAAT-β) activity and/or proliferation of cells such as tumor-cells.

  本发明涉及嘧啶及其用途，包括抑制溶血磷脂酸酰转移酶β（LPAAT-β）活性和/或细胞增殖，例如肿瘤细胞。