methyl (E)-3-(phenylthio)crotonoate | 102736-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (E)-3-(phenylthio)crotonoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(phenylthio)but-2-enoate；(E)-3-Phenylsulfanyl-but-2-enoic acid methyl ester；methyl (E)-3-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 102736-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: LNWWTJYGGYLSAP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(phenylthio)crotonoate 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-5-methyl-3-(phenylthio)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-3-[alkyl(aryl)thio]-1,3-butadienes and the synthesis of aryl sulfides via a cycloaromatization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a030
• 作为产物：
  描述：

  亚硫酸二甲酯 、 3-(phenylthio)crotonic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-3-(phenylthio)crotonoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-3-[alkyl(aryl)thio]-1,3-butadienes and the synthesis of aryl sulfides via a cycloaromatization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a030

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substrate Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase
  作者：Joel R. Walker、Steven C. Rothman、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo702061d

  日期：2008.1.1

  dimethylallyl diphosphate, contains a tightly bound molecule of FMN. To probe the mechanism of the reaction, cyclopropyl and epoxy substrate analogues, designed to be mechanism-based irreversible inhibitors, were synthesized and evaluated with IDI-2 from Thermus thermophilus. The cyclopropyl analogues were alternative substrates. The epoxy analogue was an irreversible inhibitor, with kI = 0.37 ± 0.07 min-1

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。
• Three-component reactions of phosphorus ylides, thiophenols, and acetyl chloride for the synthesis of (β-thioacrylates)
  作者：Yunyun Liu、Bin Huang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1115403

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The facile synthesis of β-thioacrylates has been realized via direct three-component reactions of thiophenols, Wittig reagents, and acetyl chloride. Under transition metal-free conditions, a class of β-thioacrylates have been synthesized with fair to excellent yields via cascade C=C double bond and C(sp2)-S bond formation.

  图形摘要摘要 β-硫代丙烯酸酯的简便合成是通过苯硫酚、Wittig 试剂和乙酰氯的直接三组分反应实现的。在无过渡金属条件下，通过级联 C=C 双键和 C(sp2)-S 键的形成，合成了一类具有相当到优异产率的 β-硫代丙烯酸酯。
• Shimizu; Shibuya; Hayakawa, Synlett, 2000, # 10, p. 1437 - 1438
  作者：Shimizu、Shibuya、Hayakawa

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical study of the radical-chain addition of benzenethiol to heterosubstituted allenes
  作者：Daniel J. Pasto、Gael L'Hermine

  DOI：10.1021/jo00289a052

  日期：1990.1
• BHONGLE, N. N.;GOGTE, V. N.;VANKAR, Y. D., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 724-728
  作者：BHONGLE, N. N.、GOGTE, V. N.、VANKAR, Y. D.

  DOI：——

  日期：——