3-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine | 1246225-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine
• 英文别名: 3-fluoro-5H-dibenzo[b,f ]azepine；2-fluoro-11H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 1246225-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: FSESBKLRLFRISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine 、 sodium isocyanate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  卡马西平衍生物具有P2X4受体阻断活性

  摘要：

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.035
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-phenyl-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 以48%的产率得到3-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w

文献信息

• Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107511g

  日期：2010.10.13

  Pd-catalyzed condensation of 2-bromostyrene and 2-chloroaniline derivatives yields stable diphenylamine intermediates, which are selectively converted to five-, six-, or seven-membered heteroaromatics (indoles, carbazoles, acridines, and dibenzazepines). The selectivity of these intramolecular transformations is uniquely ligand-controlled and offers efficient routes to four important classes of heterocycles from

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with ortho-Bromoanilines and Norbornene/Norbornadiene: Unexpected Formation of Dibenzoazepine Derivatives
  作者：Nicola Della Ca'、Giovanni Maestri、Max Malacria、Etienne Derat、Marta Catellani

  DOI：10.1002/anie.201104363

  日期：2011.12.16

  Expecting the unexpected: The title reaction leads to satisfactory yields of dihydrodibenzoazepines 1 a from norbornene. The dibenzoazepines 2 can also be accessed from compounds of type 1 b when norbornadiene is used as a reactant. Theoretical studies show that the reaction represents a chelation‐driven deviation from the usual selectivity observed in the presence of ortho‐substituents on the aryl

  出乎意料的结果：标题反应从降冰片烯中获得令人满意的二氢二苯并a庚因1 a的收率。当使用降冰片二烯作为反应物时，二苯并ze庚因2也可以从类型1b的化合物获得。理论研究表明，在芳基碘化物上存在邻位取代基的情况下，该反应代表了与常规选择性的螯合驱动偏差。
• Convenient syntheses of halo-dibenz[b,f]azepines and carbamazepine analogues via N-arylindoles
  作者：Emma-Claire Elliott、James L. Maggs、B. Kevin Park、Paul M. O'Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c3ob41252k

  日期：——

  naturally sought short and efficient methods for our target compounds. In the following report we present an effective two-step synthesis of a range of dibenz[b,f]azepines from appropriate indoles via N-arylation, then acid-catalysed rearrangement, with a critical analysis of other approaches. We showed earlier that this route was effective for fluoro analogues and here present a broader review of its

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。
• First-in-Class Hydrazide-Based HDAC6 Selective Inhibitor with Potent Oral Anti-Inflammatory Activity by Attenuating NLRP3 Inflammasome Activation
  作者：Kairui Yue、Simin Sun、Geng Jia、Mengting Qin、Xiaohan Hou、C. James Chou、Chao Huang、Xiaoyang Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00853

  日期：2022.9.22
• Carbamazepine derivatives with P2X4 receptor-blocking activity
  作者：Maoqun Tian、Aliaa Abdelrahman、Stephanie Weinhausen、Sonja Hinz、Stefanie Weyer、Stefan Dosa、Ali El-Tayeb、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.035

  日期：2014.2

  diseases. In the present study, a series of 47 carbamazepine derivatives including 32 novel compounds were designed, synthesized, and evaluated as P2X4 receptor antagonists. Their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably transfected with the human P2X4 receptor was determined. Additionally, species selectivity (human, rat, mouse) and receptor subtype selectivity (P2X4

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。