(1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>ethylenediamine | 210993-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>ethylenediamine
• 英文别名: (1R,2S)-2-({2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino]ethyl}amino)-1-phenylpropan-1-ol；N,N'-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-1,2-diaminoethane；(1R,2S,7S,8R)-3,5-diaza-2,7-dimethyl-1,8-diphenyloctane-1,8-diol；(-)-(1R,1'R,2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(1-phenylpropan-1-ol)；(1R,2S)-2-[2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]ethylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 210993-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: NBBDAOQJXUJMSX-FVCZOJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>ethylenediamine 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90.69%的产率得到(2R,3S,6S,7R)-3,6-Dimethyl-2,7-diphenyl-hexahydro-1,8-dioxa-3a,5a-diaza-8aλ⁵-phospha-cyclopenta[c]pentalene
  参考文献：
  名称：

  新型 PH 三环磷的合成、核磁共振研究和立体化学

  摘要：

  摘要 以 N,N'-双[2-羟基苯基]乙二胺 (1a), N,N'-双[2-羟基苯基]草酰胺 (a), N,N'-bis 为原料合成了四种新的三环磷烷 1b-4b。 [(-)-去甲麻黄碱 (3a), N,N'-双[(-)-去甲麻黄碱]草酰 (4a), 化合物 3b 和 4b 的合成是完全立体选择性的，在每种情况下仅产生一个差向异构体（差向异构体螺旋 Δ， 3b；螺旋 Λ，4b)。对于这两种磷构型都已建立。从 31P、13C、1H 和 1H/13C HETCOR NMR 研究推论并通过 3b 的 X 射线衍射结构证实，1b-4b 中的磷原子采用三角双锥几何结构，在顶端位置有氧和氮原子。化合物 1b 与 BH3-THF 反应得到 N→BH3 加合物 1c；硼烷与四面体顶端氮原子配位。化合物 3b 与 BH3 反应得到两个异构加合物，3c 和 3c'。主要产物 3c 来自 BH3 对赤道氮的攻击，然后磷原子差向异构化，使分子具有

  DOI：

  10.1080/10426509708044194
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R)-N,N'-bis-<(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x

文献信息

• Asymmetric Nanocatalysis: N-Heterocyclic Carbenes as Chiral Modifiers of Fe3O4/Pd nanoparticles
  作者：Kalluri V. S. Ranganath、Johannes Kloesges、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002782

  日期：2010.10.11

  Superficial success: A chiral N‐heterocyclic carbene (NHC*) is used to modify Fe3O4/Pd nanoparticles, which then catalyze asymmetric α‐arylations. This successful synthesis of a heterogeneous catalyst and its appliation in asymmetric catalysis is in stark contrast to the simple immobilization of an established chiral homogeneous catalyst.

  表面上的成功：手性N-杂环卡宾（NHC *）用于修饰Fe 3 O 4 / Pd纳米粒子，然后催化不对称的α-芳基化。这种非均相催化剂的成功合成及其在不对称催化中的应用与已建立的手性均相催化剂的简单固定形成了鲜明的对比。
• Easily Accessible Chiral Imidazolinium Salts Bearing Two Hydroxy-Containing Substituents as Shift Reagents and Carbene Precursors
  作者：Václav Jurčík、Mazhar Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1002/ejoc.200600584

  日期：2006.11

  The behavior of new enantiopure imidazolinium salts bearing two hydroxy-containing substituents as chiral shift reagents and as carbene precursors for diethylzinc addition to aldehydes is presented. The new hydroxy-containing imidazolinium salts can be prepared in a few steps from amino alcohols and qualify as new tridentate ligands and ionic liquids.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  介绍了带有两个含羟基取代基的新型对映纯咪唑啉盐作为手性位移试剂和作为二乙基锌加成到醛的卡宾前体的行为。新的含羟基的咪唑啉盐可以从氨基醇中通过几个步骤制备，并有资格作为新的三齿配体和离子液体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• A Convenient Preparation of (1R,2S,7S,8R)-3,5-Diaza-2,7-dimethyl-1,8-diphenyloctan-1,8-diol and Its Enantiomer
  作者：Patrick Joseph Murphy、Samuela Pinato、Dafydd Thomas、Juan Luis Oller-Lopez

  DOI：10.1248/cpb.54.1331

  日期：——

  The synthesis of (1R,2S,7S,8R)-3,5-diaza-2,7-dimethyl-1,8-diphenyloctan-1,8-diol 6 and its enantiomer 7 are described utilising (−)-(1R,2S)- or (+)-(1S,2R)-norephedrine, respectively.

  介绍了分别利用(-)-(1R,2S)-或(+)-(1S,2R)-去甲麻黄碱合成(1R,2S,7S,8R)-3,5-二氮杂-2,7-二甲基-1,8-二苯基辛烷-1,8-二醇 6 及其对映体 7 的过程。
• Chiral Imidazolinium Salts with TIPS Groups for the Palladium-Catalyzed α-Arylation and as Chiral Solvating Agents
  作者：René Wilhelm、Mazhar Gilani、Eduard Rais

  DOI：10.1055/s-0034-1381012

  日期：——

  synthesis of imidazolinium salts from low-cost amino alcohols incorporating different sterically demanding silyl groups is described. The new salts were analyzed and investigated as carbene precursors in a palladium-catalyzed asymmetric intramolecular α-arylation of an amide. The easily accessible carbene precursors gave enantiomeric excesses of up to 72% with nearly quantitative yields. The salts were also

  描述了从包含不同空间要求的甲硅烷基的低成本氨基醇合成咪唑啉盐。在钯催化的酰胺的不对称分子内α-芳基化反应中，新盐类作为卡宾前体进行了分析和研究。容易获得的卡宾前体产生高达 72% 的对映体过量，收率几乎是定量的。这些盐还成功地用作 Mosher 羧酸钾盐的手性溶剂化剂，因此可以为手性识别领域做出贡献。
• New enantiopure imidazolinium carbene ligands incorporating two hydroxy groups for Lewis acid-catalyzed diethyl zinc addition to aldehydes
  作者：Mazhar Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.011

  日期：2008.10

  New enantiopure imidazolinium Carbene ligands incorporating two hydroxy functions have been synthesized from commercially available chiral amino alcohols and diamines. These ligands in combination with different metallic salts have been investigated in the diethylzinc addition to aldehydes with good yields and enantioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.