1,3-dimethyl-5-(methylsulfonyl)benzene | 90534-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(methylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 3,5-dimethylphenyl methyl sulfone；1,3-dimethyl-5-methylsulfonylbenzene
• CAS: 90534-51-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD03789179
• 分子量: 184.259
• InChiKey: WFAZVYPWTNRENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(methylsulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-diazo-1-(3,5-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the structure–enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation reaction of α-diazo-β-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group

  摘要：

  This manuscript describes studies on structure-enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) reaction of alpha-diazo-beta-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group. Enantioselectivity of the IMCP reaction of the alpha-diazo-beta-keto sulfones was varied by the position of a methyl group on the pheny] group in the substrate, and the 2,3-dimethylphenyl sulfone 11h provided the product 12h in 95% yield with 93% ee. This yield is superior to that of the substrate with a mesityl sulfone 11b, and the product 12h is useful because alkylation of its cyclopropane-opened P-keto sulfone derivative 15h provides the C-alkylated product as a major product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.046
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯磺酰基氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 、 sodium hydroxide 、 氯乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到1,3-dimethyl-5-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING
  [FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT

  摘要：

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009042694A1

文献信息

• 甲基砜类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112390736B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种甲基砜类化合物的合成方法，其步骤包括：以碘代化合物为底物，在底物中加入亚硫酸酯类化合物，以1,4‑二氧六环溶液为溶剂，在氮气保护下，经硅试剂、相转移催化剂、钯催化剂作用下加热制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，首先对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、产物易于纯化、环境安全、产率高的优点。
• Total Synergistic Effect between Triflic Acid and Bismuth(<scp>III</scp>) or Antimony(<scp>III</scp>) Chlorides in Catalysis of the Methanesulfonylation of Arenes
  作者：Magali Peyronneau、Marie-Thérèse Boisdon、Nicolas Roques、Stéphane Mazières、Christophe Le Roux

  DOI：10.1002/ejoc.200400369

  日期：2004.11

  A total synergistic effect between bismuth(III) or antimony(III) chlorides and triflic acid has been observed in the Friedel−Crafts methanesulfonylation of arenes and has resulted in the development of the first efficient catalytic systems usable for the methanesulfonylation of both activated and deactivated arenes. A proposed mechanism to explain the observed effects is also discussed. (© Wiley-VCH

  在芳烃的 Friedel-Crafts 甲磺酰化中观察到铋 (III) 或氯化锑 (III) 与三氟甲磺酸之间的总协同效应，并导致开发了第一个可用于活化和失活的甲磺酰化的有效催化系统芳烃。还讨论了解释观察到的效应的建议机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• General sulfone construction <i>via</i> sulfur dioxide surrogate control
  作者：Shihao Chen、Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9gc03841h

  日期：——

  sulfones with a facile combination of halides, sulfur dioxide surrogates and phosphate esters is described. When thiourea dioxide was employed as a reductive sulfur dioxide surrogate, alkyl–alkyl sulfones were obtained under transition metal free conditions. Aryl–alkyl sulfones were obtained with an extremely low catalytic loading (0.2 mol%) via altering the mask of sulfur dioxide surrogates to sodium

  描述了一种高效的一步法合成烷基-烷基和芳基-烷基砜以及卤化物，二氧化硫替代物和磷酸酯的简便组合物。当使用二氧化硫脲作为还原性二氧化硫替代物时，在无过渡金属的条件下获得了烷基-烷基砜。通过改变二氧化硫代用品对连二亚硫酸钠的掩膜，可以以极低的催化负载量（0.2摩尔％）获得芳基烷基砜。使用磷酸酯作为稳定且容易获得的烷基源。值得注意的是，该协议已应用于天然产物和生物活性分子的后期修饰。
• Copper-catalyzed aerobic oxidation and cleavage/formation of C–S bond: a novel synthesis of aryl methyl sulfones from aryl halides and DMSO
  作者：Gaoqing Yuan、Junhua Zheng、Xiaofang Gao、Xianwei Li、Liangbin Huang、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c2cc32964f

  日期：——

  a novel copper(I)-catalyzed synthesis of aryl methyl sulfones from aryl halides and widely available DMSO is described. The procedure tolerates aryl halides with various functional groups (such as methoxy, acetyl, chloro, fluoro and nitro groups), which could afford aryl methyl sulfones in moderate to high yields. The copper-catalyzed aerobic oxidation and the cleavage/formation of C-S bond are the

  以大气中的氧气为氧化剂，描述了一种新的铜（I）催化的由芳基卤化物和广泛使用的DMSO合成芳基甲基砜的方法。该方法可耐受具有各种官能团（例如甲氧基，乙酰基，氯，氟和硝基）的芳基卤化物，这些官能团可提供中等至高收率的芳基甲基砜。铜催化的好氧氧化和CS键的裂解/形成是该转变的关键步骤。
• Cu-mediated <i>vs.</i> Cu-free selective borylation of aryl alkyl sulfones
  作者：Mingming Huang、Man Tang、Jiefeng Hu、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/d1cc06144e

  日期：——

  A Cu-catalysed borylation of aryl alkyl sulfones was developed for the high yield synthesis of versatile arylboronic esters using a readily prepared NHC–Cu catalyst. In addition, the selective cleavage of either alkyl(C)–sulfonyl or aryl(C)–sulfonyl bonds of a cyclic sulfone via Cu-free or Cu-mediated processes generates the corresponding sulfinate salts, which can be further derivatised to provide

  使用易于制备的 NHC-Cu 催化剂开发了芳基烷基砜的 Cu 催化硼化，用于高产率合成多功能芳基硼酸酯。此外，通过无铜或铜介导的过程选择性裂解环砜的烷基（C）-磺酰基或芳基（C）-磺酰基键产生相应的亚磺酸盐，其可以进一步衍生以提供磺酰基-含有硼酸酯，如砜和磺酰氟。