Z de l'ether methylique de l'oxime de l'acetyl-2 naphthalene | 51705-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Z de l'ether methylique de l'oxime de l'acetyl-2 naphthalene
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)ethanone O-methyl oxime；(Z)-N-methoxy-1-(2-naphthyl)ethanimine；2-naphthyl methyl ketone O-methyloxime；(Z)-N-methoxy-1-naphthalen-2-ylethanimine
• CAS: 51705-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UXILCQIEYGDOAG-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z de l'ether methylique de l'oxime de l'acetyl-2 naphthalene 在 (2S)-(-)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol-borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用手性改性的硼氢化物的不对称合成。第3部分。用硼烷和手性氨基醇制备的试剂对酮和肟醚进行对映选择性还原

  摘要：

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。

  DOI：

  10.1039/p19850002039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone O-methyl oxime 反应 4.0h， 生成 Z de l'ether methylique de l'oxime de l'acetyl-2 naphthalene
  参考文献：
  名称：

  再活化微胶束的化学和光化学反应-III：光敏异构反应过程中界面反应的重要性

  摘要：

  所述ë ⇌ ž 2环丁酮的酮肟的O-甲基醚的光异构化反应已被研究了各种微乳液。通过改变表面活性剂浓度或添加氯化钠获得的结果表明界面过程在共溶体系中的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80074-3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Carbene Transfer Reactions of Diazo Oxime Ethers with Olefins and Their Synthetic Applications
  作者：Linh Da Ho、Nansalmaa Otog、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02771

  日期：2019.9.20

  The first catalytic asymmetric cyclopropanation of diazo oxime ethers with olefins was developed. In the presence of a Ru(II)-Pheox catalyst, various optically active cyclopropyl oxime derivatives were obtained in high yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Furthermore, optically active cyclopropyl oxime ethers could be successfully converted into the corresponding cyclopropyl

  研发了重氮偶氮肟醚与烯烃的第一个催化不对称环丙烷化反应。在Ru（II）-Pheox催化剂的存在下，以高收率（高达99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种光学活性的环丙基肟衍生物。此外，光学活性的环丙基肟醚可以通过金属氢化物和格氏试剂介导的贝克曼重排成功地转化为相应的环丙基甲胺衍生物，这是评估生物学和药学活性的潜在候选者。
• Asymmetric reduction of oxime ethers. Distinction of anti and syn isomers leading to enantiomeric amines.
  作者：Yoji Sakito、Yukio Yoneyoshi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80059-3

  日期：1988.1

  Anti and syn ketoxime ethers were reduced with a chiral reducing agent prepared from (−)-norephedrine and 2 eq of BH3 to give S and R amines respectively in up to 92% ee. The preferred absolute configuration of the amine was depended on the geometry of the oxime ether.

  用由（-）-去氧麻黄碱和2 eq的BH 3制备的手性还原剂还原抗和正酮肟肟醚，分别得到高达92％ee的S和R胺。胺的优选绝对构型取决于肟醚的几何形状。
• Photoisomerization of Oxime Ethers and Efficiency of Triplet Formation via Exciplexes
  作者：Yoshihiko Takeda、Hiroaki Misawa、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.62.2213

  日期：1989.7

  9,10-Dicyanoanthracene(DCA)-sensitized isomerization of (E)- and (Z)-isomers of an oxime ether of 2-acetylnaphthalene (E-1 and Z-1, respectively) was investigated in benzene by means of steady irradiation and laser flash photolysis. The excited singlet DCA was effectively quenched by E-1 and Z-1 to afford exciplexes, decay of which gave DCA triplets or 1 triplets. The triplet state of 1 was proposed

  9,10-二氰基蒽 (DCA)-敏化 2-乙酰萘肟醚（分别为 E-1 和 Z-1）的 (E)- 和 (Z)-异构体在苯中通过稳定照射进行了研究和激光闪光光解。激发的单线态 DCA 被 E-1 和 Z-1 有效淬灭以提供激基复合物，其衰变产生 DCA 三重态或 1 个三重态。建议将三重态 1 作为异构化中间体，并根据异构化量子产率估算 1 三重态的形成效率。
• SAKITO, YOJI;YONEYOSHI, YUKIO;SUZUKAMO, GOHFU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 223-224
  作者：SAKITO, YOJI、YONEYOSHI, YUKIO、SUZUKAMO, GOHFU

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。