(1R,2S)-O-methylnorephedrine | 120200-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-O-methylnorephedrine
• 英文别名: (1R,2S)-1-methoxy-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 120200-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XNYRQJJPTRMQBG-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-O-methylnorephedrine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称DMEU衍生物介导的1-四氢萘酮烯醇锂的对映选择性甲基化

  摘要：

  设计并合成了手性C 2对称的DMEU衍生物，作为锂的手性配体。在DMEU衍生物（11）和六甲基-二硅氮烷的存在下，1-四氢萘酮（1）的烯醇锂（2）与甲基碘在甲苯中的反应得到（S）-2-甲基-1-四氢萘酮（（S ）-3）达到92％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02372-6
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1R,2S)-O-methylnorephedrine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基对基于 O-甲基去甲麻黄碱的 N-甲硅烷基氨基铜酸盐的共轭加成反应中不对称诱导的显着影响1

  摘要：

  Scalemic N-甲硅烷基氨基铜酸盐，由 O-甲基去甲麻黄碱在两瓶程序中制备，具有极强的反应性，并与查耳酮（一种用于研究有机铜酸盐缀合物加成的经典底物）产生极好的对映体过量。例如，丁基 N-二苯基甲基甲硅烷基氨基铜酸盐 (T = Bu) 提供 99.2% ee（99% 产率）的 (S)-3-丁基-1,3-二苯基-1-丙酮。这种和其他甲硅烷基配体的显着高产率归因于β-硅原子对有机铜酸盐反应的非凡活化作用。与未取代或甲基取代的类似物相比，高 ee 是甲硅烷基配体尺寸较大的结果。

  DOI：

  10.1021/ja0455805

文献信息

• Pd-Catalyzed Directed <i>ortho</i>-C–H Alkenylation of Phenylalanine Derivatives
  作者：Alfonso García-Rubia、Eduardo Laga、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia、Ramón Gómez-Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo502912m

  日期：2015.3.20

  A practical Pd-catalyzed ortho-olefination of enantioenriched N-(SO2Py)-protected aryl-alanine and norephedrine derivatives with electron-deficient alkenes has been developed using N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate as the terminal oxidant. The reaction occurs efficiently with excellent monosubstitution selectivity and without loss of enantiopurity. This cross-coupling proved to be broad in scope, tolerating a variety of steric and electronic changes to both coupling partners. Removal of the directing group under mild conditions provides access to optically active tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives (Tics) with good diastereocontrol and with very small erosion of enantiomeric purity.
• DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS
  申请人：ESS Daniel Halsell

  公开号：US20160340305A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri- and tetra-substituted olefins to N—H, N-alkyl, N-cycloalkyl, or N-aralkyl aziridines using a hydroxylamine amination agent with transition metal catalyst. The method is operationally simple (i.e., one-pot), scalable and fast at ambient temperature.
• US9988349B2
  申请人：——

  公开号：US9988349B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• Enantioselective methylation of the lithium enolate of 1-tetralone mediated by chiral C2-symmetric DMEU derivatives
  作者：Katsuyuki Ishii、Shin Aoki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02372-6

  日期：1997.1

  Chiral C2-symmetric DMEU derivatives were designed and synthesized as chiral ligands for lithium. The reaction of the lithium enolate (2) of 1-tetralone (1) with methyl iodide in toluene in the presence of a DMEU derivative (11) and hexamethyl-disilazane gave (S)-2-methyl-1-tetralone ((S)-3) in up to 92% ee.

  设计并合成了手性C 2对称的DMEU衍生物，作为锂的手性配体。在DMEU衍生物（11）和六甲基-二硅氮烷的存在下，1-四氢萘酮（1）的烯醇锂（2）与甲基碘在甲苯中的反应得到（S）-2-甲基-1-四氢萘酮（（S ）-3）达到92％ee。
• Remarkable Effect of Silyl Groups on Asymmetric Induction in a Conjugate Addition Reaction with <i>O</i>-Methylnorephedrine-Based<i> N</i>-Silylamidocuprates
  作者：Steven H. Bertz、Craig A. Ogle、Abhinav Rastogi

  DOI：10.1021/ja0455805

  日期：2005.2.1

  with chalcone, a classic substrate for studies of organocuprate conjugate addition. For example, the butyl N-diphenylmethylsilylamidocuprate (T = Bu) affords a 99.2% ee (99% yield) of (S)-3-butyl-1,3-diphenyl-1-propanone. The remarkably high yields with this and other silyl ligands are attributed to the extraordinary activating effect of a beta-silicon atom on organocuprate reactions. The high ee is

  Scalemic N-甲硅烷基氨基铜酸盐，由 O-甲基去甲麻黄碱在两瓶程序中制备，具有极强的反应性，并与查耳酮（一种用于研究有机铜酸盐缀合物加成的经典底物）产生极好的对映体过量。例如，丁基 N-二苯基甲基甲硅烷基氨基铜酸盐 (T = Bu) 提供 99.2% ee（99% 产率）的 (S)-3-丁基-1,3-二苯基-1-丙酮。这种和其他甲硅烷基配体的显着高产率归因于β-硅原子对有机铜酸盐反应的非凡活化作用。与未取代或甲基取代的类似物相比，高 ee 是甲硅烷基配体尺寸较大的结果。