N-(p-tolyl)benzohydrazonoyl chloride | 49829-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)benzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 49829-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: SVYRZJSBYXBBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)benzohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未过滤的环烷胺的解构性氧合。

  摘要：

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201914623
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-tolylhydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(p-tolyl)benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔锍盐和腙氯的顺序[3+2]环化反应：合成含有功能基序的吡唑

  摘要：

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。

  DOI：

  10.1039/d1cc02735b

文献信息

• Synthesis of spiro[4.4]thiadiazole derivatives <i>via</i> double 1,3-dipolar cycloaddition of hydrazonyl chlorides with carbon disulfide
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Dong-Guang Guo、Peng-Tao Pan、Aili Sun、Rongxiang Chen

  DOI：10.1039/d1ra03229a

  日期：——

  An operationally simple and convenient synthesis method toward a series of diverse spiro[4.4]thiadiazole derivatives via double [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines generated in situ from hydrazonyl chlorides with carbon disulfide has been achieved under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过腙酰氯与二硫化碳原位产生的氮亚胺的双[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，实现了一种操作简单、方便的合成一系列不同螺[4.4]噻二唑衍生物的方法。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强 作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Regioselective synthetic approaches towards 1,2,8,9-tetraazadispiro[4.1.4.2]trideca-2,9-dien-6-ones of potential antimicrobial properties
  作者：Adel S. Girgis、Flora F. Barsoum、Ahmed Samir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.008

  日期：2009.6

  Reaction of 2,5-bis(arylmethylidene)cyclopentanones 1a–d with nitrilimines (generated in situ via triethylamine dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides 2a,b) in 1:2 molar ratio proceeds in a high regioselective manner affording monocycloadducts 3 and dicycloadducts in the form of two isomers 4, 5. Single crystal X-ray diffraction studies of the isolated crystalline form of 3c

  2，5-双（芳基亚甲基）环戊酮1a - d与亚硝胺（通过相应乙二酰氯2a和b的三乙胺脱卤化氢原位生成）以1：2摩尔比进行反应，具有较高的区域选择性，可得到单环加合物3和双环加合物两种形式的异构体4，5。对分离出的3c晶型进行的单晶X射线衍射研究证实了所建立的结构，并表明所形成的产物为7 E，4 S，5 R。抗菌活性筛选合成的化合物的3 - 5，利用各种革兰氏阳性的（金黄色葡萄球菌，肠球菌肠球菌和无乳链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和普通变形杆菌）和酵母（白色念珠菌），展示了所有制备的类似物均具有针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有希望的活性，特别是化合物3b，4a（针对革兰氏阳性细菌的抗菌活性剂）和3c （针对革兰氏阴性细菌的抗菌活性剂）。
• [3 + 2] Cycloaddition of <i>para</i>-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Xiaolong Zhao、Rong Zhang、Xuan Liu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00434

  日期：2019.6.7

  [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with nitrile imines under mild conditions has been achieved. The corresponding spiro-pyrazoline-cyclohexadienone products were constructed in good to excellent yields (up to 97% yield) with high regioselectivity. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability and provides the spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.

  [3 + 2]在温和的条件下，实现了对苯醌甲基化物与腈亚胺的环加成反应。相应的螺-吡唑啉-环己二烯酮产物以高至优异的产率（高达97％的产率）和高的区域选择性被构建。这个简单的协议具有良好的功能组耐受性和可扩展性，并提供了螺-吡唑啉-环己二酮。