(2S)-2-[(methoxymethoxy)methyl]-1-[[(1R)-2-methoxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2,5-cyclohexadien-1-yl]carbonyl]pyrrolidine | 1071198-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-[(methoxymethoxy)methyl]-1-[[(1R)-2-methoxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2,5-cyclohexadien-1-yl]carbonyl]pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-[(1R)-2-methoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanone
• CAS: 1071198-94-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: PGMABLFVZFROGK-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(methoxymethoxy)methyl]-1-[[(1R)-2-methoxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2,5-cyclohexadien-1-yl]carbonyl]pyrrolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 ((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl (R)-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-和（-）-vibralactone和vibralactone C的合成。

  摘要：

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。

  DOI：

  10.1021/jo8015743
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>benzene 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 氨 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(2S)-2-[(methoxymethoxy)methyl]-1-[[(1R)-2-methoxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2,5-cyclohexadien-1-yl]carbonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-和（-）-vibralactone和vibralactone C的合成。

  摘要：

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。

  DOI：

  10.1021/jo8015743

文献信息

• Synthesis of (±)- and (−)-Vibralactone and Vibralactone C
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo8015743

  日期：2008.10.17

  Mander reductive alkylation of methyl 2-methoxybenzoate with prenyl bromide and hydrolysis of the enol ether afforded methyl 6-oxo-1-prenyl-2-cyclohexenecarboxylate. This was converted in five steps (reduction of the ketone, saponification, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction) to a spiro lactone cyclopentenal. An efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone was completed

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。