1-acetoxy-5-methoxy-naphthalene | 67243-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-5-methoxy-naphthalene
• 英文别名: Essigsaeure-(5-methoxy-naphthyl-(1)-ester)；(5-Methoxy-naphthyl-(1))-acetat；1-Acetoxy-5-methoxy-naphthalin；(5-Methoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 67243-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YNWSMJBPQVHJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-5-methoxy-naphthalene 在 硝酸 作用下， 生成 5-acetoxy-1-methoxy-2,4-dinitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  70.硝化1：5-二羟基萘和1：5-二乙酰氧基萘，1-乙酰氧基-5-甲氧基萘，5-甲氧基-1-萘和1：5-二甲氧基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000350
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetoxy-5-methoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1581 - 1587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Fries Rearrangement of Aryl Acetates
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Muhammad Asim、Marie-Christine Brochu

  DOI：10.1055/s-2004-836025

  日期：——

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acetates. Both reactions proceeded smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (10 mol%) to afford the corresponding hydroxyaryl ketone in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是苯基或 1-萘基乙酸酯的 Fries 重排的有效催化剂。在大多数情况下，使用催化量的三氟甲磺酸铋（10 mol%），两个反应都能顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的羟基芳基酮。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes using scandium trifluoromethanesulfonate as a catalyst
  作者：Sh? Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1039/c39950001527

  日期：——

  The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes proceeds smoothly using a small amount of scandium trifluoromethanesulfonate (5 mol%) to afford the corresponding hydroxynaphthyl ketones in high yields.

  使用少量三氟甲磺酸钪（5 摩尔%）就能顺利进行酰氧基萘的弗里斯催化重排，并以高产率得到相应的羟基萘酮。
• Targeting Pancreatic Cancer with Novel Plumbagin Derivatives: Design, Synthesis, Molecular Mechanism, <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Evaluation
  作者：Suresh Awale、Hayato Baba、Nguyen Duy Phan、Min Jo Kim、Juthamart Maneenet、Koichi Sawaki、Mitsuro Kanda、Tomoyuki Okumura、Tsutomu Fujii、Takuya Okada、Takahiro Maruyama、Takahiro Okada、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00394

  日期：2023.6.22

  potent preferential cytotoxicity against pancreatic cancer cells under nutrient-deprived conditions. Therefore, we synthesized a series of plumbagin derivatives and found that 2-(cyclohexylmethyl)-plumbagin (3f) was the most promising compound with a PC50 value of 0.11 μM. Mechanistically, 3f was found to inhibit the PI3K/Akt/mTOR signaling pathways, leading to cancer cell death under nutrient-deprived conditions

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。
• 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：ZYMA GMBH

  公开号：EP0036502A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Die Erfindung betrifft neue 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel worin Y die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Naphthochinonderivate haben vorzügliche prostaglandinsynthetasehemmende sowie antiallergische und insbesondere antianaphylaktische Eigenschaften. Sie dienen daher zur Behandlung und Bekämpfung von Entzündungen sowie von allergischen, insbesondere anaphylaktischen Reaktionen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-烷基-5-羟基-1,4-萘醌类化合物，其中 Y 表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。 其中Y表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。本发明的萘醌衍生物具有优异的前列腺素合成酶抑制、抗过敏，特别是抗过敏反应的特性。因此，它们可用于治疗和对抗炎症和过敏反应，特别是过敏反应。