2-(oct-1-yn-1-yl)aniline | 157869-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(oct-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(oct-1-ynyl)aniline；Benzenamine, 2-(1-octynyl)-；2-oct-1-ynylaniline
• CAS: 157869-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: GZOOOBRIZFGGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oct-1-yn-1-yl)aniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-辛基苯胺
  参考文献：
  名称：

  自由基/阴离子SRN1型聚合反应制备低聚芳烃

  摘要：

  自由基和阴离子：镁化iodoarenes的TEMPO介导的氧化甲提供高度立体规则性聚（米-phenylenes）通过严格交替的阴离子/自由基交叉链增长聚合。聚（米-phenylenes），平均分子量（中号Ñ高达20的）000克摩尔-1可以在温和的条件下通过该方法来制备。该方法是用于无过渡金属的聚芳烃合成的新概念。TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206096
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-碘苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(oct-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的铜或钯-铜作为多米诺骨和逐步Sonogashira环化过程的催化剂：苯并[ b ]呋喃和吲哚的直接合成

  摘要：

  在磁铁矿催化剂上浸渍铜是一种通用的系统，用于在2-碘苯酚和不同的炔烃之间进行不同的多米诺Sonogashira环化过程，以得到相应的取代的苯并[ b]]呋喃。催化剂可以回收十次而不会失去其活性。但是，通过在磁铁矿上混合钯-铜，可以更好地催化使用2-碘苯胺的相关过程，在这种情况下，仅提供Sonogashira偶联产生的产物。通过溴化锌处理可以容易且定量地进行环化为相应的取代的吲哚。该催化剂避免了在温和的反应条件下使用任何类型的昂贵且难于处理的有机配体，从而显示出优异的收率。仅通过使用简单的磁体，就很容易从反应介质中除去催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.042

文献信息

• Synthesis of binuclear iridium(III) and rhodium(III) complexes bearing methylnaphthalene-linked N-heterocyclic carbenes, and application to intramolecular hydroamination
  作者：Kenichi Ogata、Toshinori Nagaya、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.006

  日期：2010.6

  with silver oxide followed by [Cp∗MCl2]2 (M = Ir, Rh), binuclear iridium and rhodium complexes 2 were formed. Reaction of these complexes 2 with AgPF6 afforded Cl-bridged cationic binuclear iridium and rhodium complexes 3. X-ray crystallographic analysis of 3 revealed that the two imidazole rings of the carbene ligand are in a parallel geometry. The cationic binuclear iridium complexes 3-Ir could be

  通过1，8-二溴甲基萘与N-烷基咪唑的反应合成了新的甲基萘连接的咪唑鎓盐1。用氧化银接着用[Cp * MCl 2 ] 2（M = Ir，Rh）处理咪唑鎓盐1，形成双核铱和铑络合物2。这些配合物2与AgPF 6的反应得到Cl桥联的阳离子双核铱和铑配合物3。X-射线晶体学分析3显示，卡宾配体的两个咪唑环处于平行几何形状。阳离子双核铱配合物3-Ir 可用于2-乙炔基苯胺的分子内加氢胺化反应，得到相应的吲哚化合物。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• Palladium-Catalyzed Aminocyclization–Coupling Cascades: Preparation of Dehydrotryptophan Derivatives and Computational Study
  作者：Belén Vaz、Claudio Martínez、Francisco Cruz、J. Gabriel Denis、Ángel R. de Lera、José M. Aurrecoechea、Rosana Álvarez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00636

  日期：2021.7.2

  Dehydrotryptophan derivatives have been prepared by palladium-catalyzed aminocyclization-Heck-type coupling cascades starting from o-alkynylaniline derivatives and methyl α-aminoacrylate. Aryl, alkyl (primary, secondary, and tertiary), and alkenyl substituents have been introduced at the indole C-2 position. Further variations at the indole benzene ring, as well as the C-2-unsubstituted case, have

  从邻炔基苯胺衍生物和α-氨基丙烯酸甲酯开始，通过钯催化的氨基环化-Heck型偶联级联制备了脱氢色氨酸衍生物。芳基、烷基（伯、仲和叔）和烯基取代基已在吲哚 C-2 位引入。吲哚苯环的进一步变化以及 C-2-未取代的情况均已得到证明。在 C-2 芳基取代的情况下，通过 Sonogashira 偶联制备邻炔基苯胺底物以及随后的环化-偶联级联是使用单一催化剂的一锅法进行的。 DFT 计算揭示了这些反应的反应曲线相对于丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸酯的反应以及游离苯胺与其相应氨基甲酸酯的反应之间存在显着差异。这些计算表明，在 C-C 键形成之前的 HX/烯烃交换步骤中释放的烯烃和酸 HX 的性质可能是实验观察到的反应效率差异的原因。
• Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Yun Zhou、Ai-Tao Li

  DOI：10.3184/174751912x13467835639963

  日期：2012.11

  An efficient and metal-free method was developed to synthesise 3-sulfenylindoles via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanilines with disulfides. In the presence of I₂, various 3-sulfenylindoles were obtained in moderate to high yields.

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。
• Sequential Silver‐Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2‐Alkynylanilines to Anthranils
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.201601600

  日期：2017.4.26

  oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines with Oxone are described. The influences of several parameters including the substrate features, oxidant, reaction conditions, and catalyst on the reaction outcome were explored. A plausible mechanism is provided for the unusual silver-catalyzed oxidative cyclization reactions of 2-alkynylanilines to anthranils.

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。